Die Synthese von Fluorenderivaten mit 2,7-und 1 ,I-Dirnethyl-sowie 2-Fluor-und 2,7-DifluorSubstituenten wird beschrieben. Durch Analyse und Vergleich ihrer NMR-Spektren zeigt sich, da13 lH-Atomkerne in Doppelbindungsebenen bei geringeren Magnetfeldstarken absorbieren als in Vergleichsverbindungen ohne entsprechende Doppelbindung. Modellverbindungen mit Tetralin-und Indan-Struktur fuhren zum gleichen SchluR. Die Bedeutung konjugativer Substituenteneinfliisse und elektrischer Feldeffekte wird anhand von Verschiebungslnderungen bei der Protonierung beurteilt.

Stereodynamic Characterization of Fluorenone Anils Topomerizations (or isomerization) of the azomethines 1 -7 are characterized with respect to kinetic parameters and substituent dependence. The dynamic behaviour parallels that of other anils.Die CN-Doppelbindung in Azomethinen ist stereochemisch labil 'I. Die Synthese *) einiger Derivate 1-6 des 9-Fluorenon-anils bot Gelegenheit, die noch nicht naher bekannte Stereodynamik dieser Substanzenfamilie zu studieren. Zur Vorbereitung weiterfiihrender Untersuchungen wollten wir kursorisch feststellen, ob das Fluorengeriist in 1-6 Abweichungen vom normalen dynamischen Verhalten induziert. Als nicht eingeebnetes Triaryl-azomethin wurde 7 in den Vergleich der kinetischen Parameter und der Substituentenabhiingigkeit (mit sterischer Beschleunigung ')) einbezogen.

No abstract

Aus dem Methylisatin (I) entsteht durch Oxidation zur Säure (Ausb. 84%), Diazotierung und geeignete Kupplung die Säure (II), die als Anhydrid in Gegenwart von Cu‐Pulver zum Fluorenon (IIIa) decarboxyliert wird.