Цель статьи: разработка метода оценки рисков нарушения критически важных свойств защищаемых ресурсов с различными категориями важности в условиях высокой неопределенности. Метод: моделирование распределения механизмов защиты по нейтрализуемым угрозам безопасности информации и применение методов теории нечетких для оценки рисков нарушения критически важных свойств. Полученный результат: показано, что существующие модели систем защиты информации и методы оценки рисков нарушения критически важных свойств защищаемых ресурсов недостаточно полно отражают специфику систем защиты информации как сложных организационно-технических систем. Поведение таких систем отражает динамику слабоструктурированных процессов, характеризующихся высокой степенью неопределенности вследствие нестационарности, неточности и недостаточности наблюдений, нечеткости и нестабильности тенденций. Обоснована актуальность научной задачи оценки рисков нарушения критически важных свойств защищаемых ресурсов в условиях высокой неопределенности. При несомненных достоинствах и широком признании статистического (вероятностного) подхода применение его ограничено в процессах создания систем защиты информации, оценки и управлении рисками нарушения критически важных свойств защищаемых ресурсов с обозначенными свойствами. В качестве критически важных свойств рассматриваются конфиденциальность, целостность и доступность защищаемых ресурсов с различными категориями важности. Оценка рисков нарушения критически важных свойств непосредственно связана с оценкой эффективности систем защиты информации и выполнена для модели распределения механизмов защиты по нейтрализуемым угрозам. Для каждого уровня защиты определены значения потенциального риска от реализации актуальных угроз. Оценку рисков нарушения критически важных свойств можно применить при проектировании и разработке автоматизированных систем различного назначения, в том числе систем государственного и военного управления.