In Tabellen werden unter Auswertung von zahlreichen Lit.‐ Stellen nucleophile Substitutionsreaktionen mit Boranat beschrieben, die z.B. zur Umwandlung von Halogeniden oder Sulfonaten (I) in Kohlenwasserstoffe, zur Eliminierung einer Methylgruppe aus den aus (IV) hergestellten Ammonium‐Verbindungen (V) zu den tert. Aminen (VI) oder auch zu einer Spaltung von Disulfonylimiden (VII) unter Bildung der Kohlenwasserstoffe (VIII) führen können.

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The synthesis and resolution of N-(benzyloxycarhony1)-y,y-di-tert-butyl-d,ly-carboxyglutamic acid (5a) is described. Resolution using quinine allowed separation of the D enantiomer from the racemic mixture in 15% yield from N-(benzyloxycarbonyl)-0-tosyl-d,l-serine methyl ester (la). Liberation of the L enantiomer from the remaining oily quinine salt followed by purification of the L-tyrosine hydrazide salt of 5a provided an overall yield of 13°C of the L enantiomer from la. The synthesis of N-(benzyloxycarbonyl)-y,y-di-tert-butvl-D-y-carhoxyglutamyl-,y,y-di-tcrt-butyl-D-y-carhoxyglutamic acid (19) is described.

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