Introdução: No panorama atual, a sífilis transmitida de maneira vertical, por via transplacentária ou por contato direto com lesão no parto, denominada sífilis congênita, se configura como uma das principais causas de morbidade e mortalidade infantil no Brasil, sendo referenciada como um desafio para a saúde pública. Causada pela bactéria nomeada Treponema pallidum, a doença infecto-contagiosa é prevenível e curável, estando relacionada à qualidade da assistência pré-natal. Entretanto, persiste indicando significativa incidência no cenário nacional, tornando fundamental avaliar os fatores associados à persistência da doença. Objetivo: Analisar os fatores relacionados à dificuldade de prevenir a transmissão vertical da sífilis no nível de assistência primária no Brasil. Metodologia: Estudo observacional, qualitativo, do tipo retrospectivo, realizado através de uma revisão de literatura, mediante buscas nas bases Google Scholar e Scielo, utilizando os descritores “dificuldade”, “prevenção” e “sífilis congênita” e o operador booleano “AND”. Foram selecionados artigos do período de 2012 a 2020, considerando para análise somente estudos originais e em português, sendo excluído trabalhos de conclusão de curso, teses e dissertações. Encontram-se 15 artigos, sendo selecionados 7 para avaliação por contemplarem fielmente o estudo. Resultados: Dentre os principais aspectos que dificultam a prevenção, os autores destacaram falhas na assistência pré-natal, ressaltando-se o diagnóstico tardio fora do período de acompanhamento das gestantes. Ademais, observou-se significativos desafios no que tange à recorrência do não tratamento do parceiro, a insuficiência da distribuição dos fármacos de tratamento da doença e a inadequação do tratamento associada à perda da continuidade do tratamento dos pacientes. A desinformação também corrobora para a persistência da transmissão, visto que muitas mulheres deixam de procurar os serviços de saúde para realização do pré-natal. Deve-se destacar também a constatação de falhas na capacitação profissional, que apesar do aumento da cobertura, estudos mostraram que parte significativa das gestantes não receberam os cuidados recomendados pelo Ministério da Saúde. Conclusão: O estudo evidenciou a necessidade de aprimorar a assistência nos serviços de saúde, referente aos cuidados preventivos e ao tratamento contínuo, tanto da gestante quanto do parceiro, sendo necessário também potencializar a capacitação profissional e a promoção de educação em saúde para a população.