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Mec C02CH2Ph Me d CHO Me f COCF3 Et 0 s 0 2 h Me QCOCF3 BU hCOCF3 BU '+AOR DNPHN R3 OH H DNP Paper 4/0 1 768D

The Synthesis of 2,6 : 3,4-Dianhydro-l-deoxy-~-talo-hept-l-enitol, an Irreversible Inhibitor of p-Galactosidase from E . coli Starting from known 3,4,5,7-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-~-glycero-~-manno-heptonon~tr~~ 2,6:3,4dianhydro-I-deoxy-D-talo-hept-I-enitol (1) was prepared by a conventional multistep synthesis. The product 1 is supposed to react as an alkylating agent with a nucleophilic group at the glycon binding site of P-galactosidase from E. coli. In preliminary experiments 1 irreversibly inhibits the enzyme.In einer friiheren Arbeit wurde gezeigt, daD Monosaccharid-Derivate, die eine Vinyloxirangruppierung aufweisen, leicht und regioselektiv mit Nucleophilen verschiedenster Art reagieren. Der nucleophile Angriff findet dabei stets am allylischen Kohlenstoffatom des Oxiranringes statt. Verbindungen dieser Art eignen sich unter Umstanden wie andere Oxirane als irreversible Inhibitoren fur Glycosidasen. Im Falle der P-Galactosidase aus E. coli. wird ein bifunktioneller Mechanismus der Glycosidhydrolyse diskutiert 'I.LLLLLLfLu 9 CH2OH Y -7 4 7 7 -Wahrend die protonierende Gruppe AH mit Hilfe eines irreversiblen Inhibitors markiert werden konnte4), sind Markierungsversuche am hypothetischen Protonenakzeptor B I bisher nicht durchgefuhrt worden. Eine fur diesen Zweck geeignete Verbindung ist 2,6: 3A-Dianhydro-ldesoxy-D-talo-hept-I-enit (1).