Durch Umsetzung von 8‐Hydroxymethyl‐, 8‐Hydroxyäthyl‐ und S‐Aminomethylergolinen mit Bromnicotinsäurechlorid bzw. durch Umwandlung der Alkohole in die entsprechenden Chloride (Tetrachlorkohlenstoff/Triphenylphosphin) und deren Reaktion mit B‐romnicotinsäure‐natriumsalz werden insgesamt 24 neue Ester (II), (III) und (IV) erhalten, die im Vergleich zu Nicergoline (II) zum großen Teil geringere blockierende Wirkung auf adrenerge α‐Rezegtoren haben.

Treatment of 9-hydroxyergolines with POC1,pyridine yields 5( 10 +-9)abeo-9,1O-didehydroergolines.LYSERGIC ACID (5 g) in tetrahydrofuran (200 ml) was treated overnight with diborane (0.55111; 135 ml), and 5% methanolic KOH (250ml) was then added followed by 35% H20, (25 ml). The solution was diluted with water and extracted with ether. The extract was evaporated in vucuo and the residue boiled for 3 h with methanol; on dilution with water the diol (1) (2.8 g ) , m.p. 275-278 "C, separated.l When a sample of (1) (2 g) was treated at 70 "C for 2 h with POC1,-HC1-pyridine (3 : 3 : 20) a compound (A), m.p. 184 "C, [ o r ] :-148" (pyridine), resulting from the replacement of a hydroxy-group by chlorine and loss of one molecule of H20, was obtained. Since its U.V. spectrum showed Amax 323 nm as in lysergic acid, (A) was assumed to have structure (2). However treatment of lysergol (3)

Durch Umsetzung entsprechender Lysergalkohole mit Säurechloriden oder durch Reaktion von Lysergchloriden mit Natriumsalzen entsprechender Säuren wurden 37 Ester der allgemeinen Formeln (I), (II) und (III) erhalten.

Bei der Behandlung von Lysergsäure in THF mit Diboran und KOH, Oxidation mit H2O2 und Zersetzung mit Wasser entsteht das Diol (I), das bei der Umsetzung mit POCl3‐HCl‐Pyridin statt in die erwartete Verbindung (III) unter Verlust des Ergolingerüsts in einer Meerwein‐Wagner‐ Umlagerung in (IIa) übergeht, dessen Struktur durch Umsetzung zu (IIb) erhärtet wird.