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The Diels-Alder reaction is widely recognized as a remarkably powerful stereoselective method for the construction of six-membered rings (eq 1). An analogous process for the conversion of Re conjugated dienes to cyclopentene derivatives would constitute fCONACyT (Mexico) predoctoral fellow. *M.I.T. Undergraduate Research Opportunities Program participants.

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Stereospezi‐ fische syn‐Addition des Carbens (II) an die E/Z‐isomeren Diene (I) führt zu Gemischen der Vinylcyclopropane (III) und (IV), die bei der Behandlung mit Butyl‐Li unter Ether‐ Spaltung und Umlagerung der gebildeten Li‐Salze die Cyclopentenole (V) liefern.

Cyclobutanone (I), nach bekannter Methode aus entsprechenden α,β‐ungesättigten Carbonylverbindungen dargestellt, werden in die Li‐Salze entsprechender Cyclobutanole, z.B. (II), übergeführt, die sich unter Bildung von 3‐Cyclohexenolen wie (III), (IV), (Va) bzw. (Vb) [im 94:6‐Gemisch mit dem Isomeren (VI)] umlagern.