Eine friiher beschriebene6) Nebenreaktion beim Zerfall des N-Nitrosoacetanilids in Athanol/ Kaliumacetat, die zur Bildung eines Salzes K[C8H8N303] fuhrte, wurde erneut untersucht. Es ist wahrscheinlich, daD diese Verbindung durch radikalische Addition von N O an die Nitrosogruppe des N-Nitrosoacetanilids und anschlieDende Reduktion entsteht. Das Kaliumsalz und ein entsprechendes Silbersalz werden in fjbereinstimmung mit spektroskopischen Daten als Salze des N-Nitroso-N-(N-phenylacetamido)hydroxylamins (7) formuliert. Die NMR-Linienformanalyse gestattet die Messung einer Rotationsschwelle mit AGf = 16.0 und AGO = 0.6 kcal/mol. Aromatic Diazonium Salts, VI"; Nitrosoacylamines and Diazoesters. XIV'' A New Reaction Mode of N-NitrosoacetanilideA side reaction in the decomposition of N-nitrosoacetanilide in ethanol/potassium acetate, which has been described to produce a salt K[C8H8N3O3l6), was reinvestigated. It is probable that this compound is formed by a free radical addition of NO to the nitroso group of N-nitrosoacetanilide and subsequent reduction. The potassium salt and the corresponding silver salt are considered to be derived from N-nitroso-N-(N-pheny1acetamido)hydroxylamine (7) in agreement with spectroscopic data. Dynamic n. m. r. allows to measure a rotation process with AGf = 16.0 and AG" = 0.6 kcal/mole. N-Nitrosoacetanilid (1) hat seit seiner erstmaligen Herstellung im Jahre 1876 bis zum heutigen Tag durch die Vielfalt seiner Reaktivitat zahlreiche Untersuchungen angeregt 3* ' ).

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Die Reaktion der Titelverbindung mit absolutem Äthanol in Gegenwart von K‐acetat ergibt neben den erwarteten Reduktionsprodukten Benzol, Essigsäure und Acetaldehyd das K‐Salz (I), dessen Struktur aufgeklärt sowie der Mechanismus der Nebenreaktion untersucht wird, die zu seiner Bildung führt (NMR‐Spektrum).

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