Herrn Professor Eugen Muller zum 65. Geburtstag gewidmetBei der HC1-Kondensation von 4-Acetyl-2,6-di-tert.-butylphenol in wasserfreiem Athanol bildet sich bei Raumtemperatur in geringer Ausbeute das bisher unbekannte Triphenol 1,3,5-Tris(3,5-di-tert.
Der Spinzustand des Trisaroxyls 1 wurde ESR‐spektroskopisch untersucht. Aus der molaren paramagnetischen Suszeptibilität folgt, daß in toluolischer Lösung von 1 vorzugsweise der Quartett‐Grundzustand des Systems besetzt ist. Das ESR‐Spektrum einer glasartig erstarrten Lösung zeigt die für Quartett‐Moleküle charakteristische Struktur mit einem Nullfeldparameter D/gβ = 22.5 G. Im ESR‐Spektrum des Radikals in flüssiger Lösung beobachtet man eine aufgelöste Hyperfeinstruktur. Sie entspricht quantitativ den theoretischen Erwartungen für den Quartettzustand von 1. Das Trisaroxyl 1 ist das erste π‐Radikal mit aufgelöster Hyperfeinstruktur und endlichem Nullfeldparameter.
Das bei der Umsetzung des Phenols (I) mit HCl in wasserfreiem Äthanol bei Raumtemperatur entstehende Triphenol (II) gibt bei der Dehydrierung mit PbO2 in Benzol oder Toluol das Mono‐(III) und Triradikal (IV).
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