Die Titelverbindung wurde, ausgehend von ~Glucose, in Form ihres Di-N-acetyl-, -trifluoracetylund ihres N,N'-Bis(2,4dinitrophenyl)-Derivates erhalten. Die Reindarstellung des freien Zuckers gelang nicht.
Diand Polyamho Sugars, XXI" Synthesis of Derivatives of 2,4-Dismho-2,3,4-trideoxy-~-ribo-he~0~Starting with D-glucose the title compound has been synthesized as its di-N-acetyl, -trifluoroacetyl and N,N-bis(2,4-dinitrophenyl) derivative. The free sugar could not be obtained in a pure state.Wir haben schon fruher ' ) darauf hingewiesen, daI3 der zentrale Baustein der Aminoglycosid-Antibiotika, das 2-Desoxystreptamin, eine gewisse strukturelle Ahnlichkeit mit 2,4-Diamino-2,4-didesoxy-hexopyranosen aufweist. In weitergehendem M a k trilTt dies fur die 2,4-Diamino-2,3,4-tridesoxy-~-ribo-hexos (,,-D-glucose") zu, deren Synthese wir untersucht haben 3). Da mit einer hohen Empfindlichkeit dieses Zuckers gerechnet werden muBte, wurde die Synthese so geplant, daD der Zucker erst in der letzten Stufe durch eine sehr schonende Reaktion in Freiheit gesetzt werden konnte. Dafiur ist die Blockierung des glycosidischen Hydroxyls durch den Benzylrest, der durch Hydrierung entfernt werden kann, sehr gut geeignet.Wir untersuchten daher zuerst die Darstellung der Benzyl-a-und -P-D-ghcopyranoside. Das &Anomere ist fruher mit Hilfe einer Koenigs-Knorr-Reaktion aus dem entsprechenden Glucopyranosylbromid synthetisiert worden ' I, das a-Anomere unter Zwischenschaltung einer Inversionsstufe ' ). Da wir sehr grok Mengen an Ausgangsmaterial benotigten, untersuchten wir die einfachere Glycosidsynthese nach E. Fischer ' ). Umsetzung von ') X X .
