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Die Photolyse der fluor-und nitrosubstituierten Benzotriazinone l a bzw. l b wurde im Hinblick auf einen direkten Nachweis der Diazoniumzwischenstufe 2 @ untersucht. Die am C-6 substituierten Produkte 3, 4, 5, 6 und 7 entsprechen denjenigen, uber die kiirzlich als Photolyseprodukte der unsubstituierten Verbindung 1 c berichtet wurde. Die Produkte I d -l h entstammen dagegen einer Dunkelreaktion von l a mit Aminen oder Methylat. Die Fluorsubstitution erfolgt gema0 Schema 2, Weg a und nicht uber ein intramolekulares Diazoniumanilid-Ionenpaar 2@a (Weg b). Grunde, die es unwahrscheinlich machen, daB bei der Photofragmentierung von 1 das Diazoniumanilid-Ionenpaar 2 @ auftritt, werden genannt.

Die Photolyse des Benzotriazins (I) in THF bzw. Methylenchlorid ergibt das Chinazolin (II) (Ausbeute 38 bzw. 13%) und das Dicarbonsäureimid (III) (47 bzw. 74%), das nach IR‐spektroskopischen Untersuchungen aus dem inter1nediären Chinazolin (IV) hervorgeht.