RESUMO -A 2,4-tiazolidinadiona (TZD) e seus derivados constituem um importante grupo farmacofórico no combate de doenças como a diabete tipo melitus. Devido a aplicabilidade desses compostos é de suma importância aprimorar o processo de síntese. A utilização de microrreatores de fluxo contínuo surge como opção para melhorar as condições operacionais, já que proporciona a substancial redução de resíduos, aumentam a qualidade na transferência de massa e de calor, o que acarreta em um processo facilmente controlável permitindo maior rendimento e seletividade. Foi estudada a influência da temperatura (78, 98, 120 e 140°C) no rendimento do produto obtido da reação entre TZD com os aldeídos arílicos: benzaldeído, 4-hidroxibenzaldeído, 4-hidroxi-3-metoxibenzaldeído, 4-nitrobenzalaldeído e 4-metoxibenzaldeído, utilizando etanol como solvente e piperidina como catalisador. O produto obtido em cada reação foi posteriormente purificado por cristalização e recristalização com etanol. A quantificação da TZD, aldeídos e produtos formados foi realizada por HPLC-UV. Determinou-se que o rendimento do produto cresce com o tempo espacial e temperatura no microrreator e obteve-se um rendimento máximo de 70,9%, para o derivado da TZD com 4-metoxibenzaldeído e tempo espacial 20 min. Constatouse um aumento de 10 vezes no rendimento do derivado com 4-nitrobenzaldeído com o aumento da temperatura de 78 para 140°C, que chegou a 35,8% para tempo espacial 20min.
The use of flow microreactors in the chemical and pharmaceutical industries offers a number of advantages due to their reduced size compared to batch reactors, the reactors more commonly used by this type of industry. This work aimed at the transposition of the batch process into the continuous flow process in capillary microreactor of the synthesis of (Z)-5-(4-methoxybenzylidene)thiazolidine-2,4dione (1), (Z)-5-(4-hidroxy-3-methoxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione (2) and (Z)-5-(4-nitrobenzylidene)thiazolidine-2,4-dione (3) which are the base for obtaining drugs through the reaction of the thiazolidine-2,4-dione (TZD) with the aryl aldehydes 4-methoxybenzaldehyde, 4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde and 4-nitrobenzaldehyde, respectively. The 4-methoxybenzaldehyde showed higher reactivity and TZD showed the highest conversion (100%) in this reaction, followed by the synthesis of (3), which exhibited 72% TZD conversion. The synthesis of (2) showed the lowest conversion of TZD, 62%, possibly due to steric hindrance.
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