l-Benzothiophen-2,3-dicarbaldehyd (1) gibt mit 2 mol ~thinylmagnesiumbromid ein Diol 2, dessen Oxidation N o-Diketodiinen 3a, b fiihrt. Mit Tris(triphenylphosphin)rhodium(I)chlorid entstehen aus 3a, b die Rhodiumkomplexe 4n, b. Deren Umsetzung mit Acetylenen fiihrt N Mono-heterokondensierten Benzochinonen 5 -8. Mit Chalkogenen, entmalig auch mit Tellur, sowie Nitrosobenzol entstehen Bis-heterokondensierte Benzochinone 9 -15. D i p Reactioa, XXXIVI)Momd Bki-hetemca&ad Beazoquiaoaes: Beazo-, Fura-, Thiop&m+, -, Tellurophena-, m t h i o p h e & m mI-Benzothiophene-2,3dicarbaldehyde (1) reacts with 2 moles of ethynylmagnesium bromide to give a diol2, the oxidation of which leads to the o-diketodiynes 3a, b. With tris(tripheny1phosphine)rhodium(I) chloride, 3n, b yield the rhodium complexes 414 and b. These react with acetylenes to form the mono-heterocondensed benzoquinones 5-8. 4a, b react with chalcogenides and for the first time with tellurium as well as with nitroso-benzene to give the bis-heterocondensed benzoquinones 9 -15. Vor kurzem wurde uber die Moglichkeit berichtet, o-Diketodiin-Verbindungenzur Synthese von Mono-und bis-heterokondensierten Benzochinonen heranzuziehen.kfinden sich Propinoyl-Gruppen in o-Stellung eines heterocyclischen Systems, so gelangt man uber das Zwischenprodukt eines Rhodiumkomplexes zu Heterochinonen. Dies konnte am Beispiel des Furan-, Thiophen-, Pyrrol-und Triazol-Systems gezeigt werden 2-5). Die= Syntheseprinzip laBt sich auch auf das 1-Benzothiophensystem iibertragen.

Ber. 108,237 (1975).

No abstract

Der Tellurophendicarbaldehyd (I) wird mit Hydrazin zum Tellurophenopyridazin (II) kondensiert, das sich unter Einwirkung von Licht und Sauerstoff zum Dibenzoylpyridazin (III) zersetzt.