In den vergangenen 15 Jahren haben das Tropolon (I) und seine Derivate ein wachsendes Interesse gefunden. Dies riihrt nicht nur daher, da13 eine Anzahl von Naturstoffen wie die Thujaplicine (y-Thujaplicin IT), das Colchicin (111) oder das Purpurogallin (V) sich von dieser Verbindungsklasse ableitet, sondern ist auf die Ausbildung eines sehr mobilen tautomeren Systems zwischen den beiden Formen Ia und I b des 2-Hydroxy-2,4,6-cycloheptatrien-l-ons zuriickzufiihrenl) 2). Substitution in 6,T-Stellung mit einem aromatischen Ringgebilde fiihrt zum 6,7-Benzotropolon (Iv). Von dessen Derivaten interessierten uns besonders im Benzolkern hydroxylierte Verbindungen, uber deren priiparative Darstellung in den letzten Jahren vor Ib I c
OH:,OH
ArChiv der 172 F r d m m i n g Pharmazie Mo1.-Gew.-beatimmungen wurden mit einem Dampfdruckosmometer (Firma BfechroW in Mountain View, W o m i e n , Modell 3018) ausgefiihrt. Als Lasungmittel wurden Pyridin und Methyliithylketon, als Eichmbstanz B e d verwendet.Akaliibbaull): 1 g KOH wurde in einem Reagenzglas geschmolzen, mit 6 mg des Oxydationsproduktes vereetat und 6 Min. bei der Schmelztemperatur belaasen. Nach dem Abkiihlen wurde in etwaa Wasser geloat, mit Salzsiiure echwach angesliuert und mit Ather mehrfach ausgeschuttelt. Der nach dem Verdampfen dea Athers verbleibende Ruckstand wurde dc untersucht : "ragersubsttlnz : Zellulose; FlieBmittel : 1. Benzol-Propion&ure-W a r (2 + 2 + l), 2. Butmol-Eiseasig-Wasser (4 + 1 + 6), 3. Chloroform-Eiseasig-Wasser (13 + 6 f 1); Sichtbarmechen der Flecke durch Beapriihen mit diazotierter Sulfani1S;n;ure.Spektren: Zur Ausmessung der Absorptionsspektmn m d e n die SubstanZen in Methanol gelost. Zur Herstellung der Al-Komplexe wurden auf 6 pMol Flavonol 76 pM01 AlCl, in methanolischer Losung hinzugefiigt. MeBwerte eiehe Tab. 1.Schmp. : Die Bestimmung erfolgte mit dem Kofler-Heiztischmikroek OP.Dem Fonds der Chemischen Industrie danken wir fiir die Unterstutzung diemr Arbeit durch die Gewahrung von Forschungsbeihiifen, der Badischen Anilin-und Soda-Fabrik fiir daa m a zur Verfiigung gestellte Polyamidpulver.
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