Eingegangen am 2. Oktober 1980Herrn Prof. Dr. S. Htinig zum 60. Geburtstag gewidmet. Diphenylcyclopropenon (6) reagiert mit 1,1,3,3-Tetraalkylguanidinen (7ad) unter Bildung von 2-Amino-4,5-diphenyl-3H-pyrrol-3-onen 11, die aufgrund ihres spektroskopischen Verhaltens als Cyclomerocyanine charakterisiert werden. Mit Guanidin (7e), 1-alkyl-und 2-phenylsubstituierten Guanidinen (7fh), 1,t-Diphenyl-und 1,2,3-Triphenylguanidin (7i, j) sowie 2-Amino-benzimidazol (36) liefert 6 jedoch ausschliefllich 5,6-Dihydro-5,6-diphenyl-4(1 H)-pyrimidinone (22, 23, 28 -32,33,34,38), deren Konstitution und Konfiguration an C-5/C-6 auf chemischem und spektroskopischem Wege gesichert wird. Ein Mechanismus fur die Bildung der Fiinfring-und Sechsring-Heterocyclen wird diskutiert.
On the Reaction of Diphenylcyclopropenone with GuanidinesDiphenylcyclopropenone (6) reacts with 1,1,3,3-tetraalkylguanidines (7ad) forming 2-amino-4,5-diphenyl-3 If-pyrrol-3-ones 11, which are characterized as cyclomerocyanines by their spectroscopic behaviour. With guanidine (7e), I-alkyl-and 1-phenylsubstituted guanidines (7f -h), 1,2-diphenyl, and 1,2,3-triphenylguanidine (74 j) as well as 2-aminobenzimidazole (36) compound 6 yields exclusively 5,6-dihydro-5,6-diphenyl-4(1H)-pyrimidinones (22,23,28 -32,33,34, 38), the constitution and configuration of which at C-5/C-6 is established. A mechanism for the formation of the abovementioned five-and six-membered heterocyclic systems is discussed.Wie in vorangehenden Untersuchungen2-5) gezeigt werden konnte, liegt den Urnsetzungen von acyclischen und cyclischen Iminen 2 und 3 sowie Amidinen 5 mit Diphenyicyclopropenon (6) ein einheitliches Reaktionsprizip zugrunde: Die Azornethinfunktion geht n i t der Cyclopropenon-C,-Einheit eine forrnale [2 + 31-Cycloaddition uber die Dreiringbindung C-1/C-3 ein, wobei der Azomethinstickstoff an C-3 von 6 angreift
