Alkenyl groups were attached to heterocyclic nitrogens of uracil ring assuming that the adjacent carbonyl groups might potentiate their (Nitrogen atoms) inductive effect to an extent enough to polarise the unsaturated double bond. The resulting N-alkenyl uracil derivatives react at room temperature with mercapto ethanol in an anti- Markownikoff’s manner yielding abnormal thioethers. The increased reactivity of the alkenyl group of the uracil compounds towards the SH group of mercapto ethanol led to the examination of their effect on the SH enzyme alcohol-dehydrogenase activity. Results with the virostatic l-allyl-3,5-di-ethyl-6-chlorouracil (Acluracil®) have now shown that it inhibits the enzyme activity to ∼70% at concentration of 2.98 ×10-3 mol/l; the 50% inhibition being achieved at 1.14×10-3 mol/l of the inhibitor concentration. Despite the fact that in vitro the alkenyluracils react with SH groups and the enzyme alcohol-dehydrogenase being an SH enzyme, the present studies do not afford evidence for the involvement of the prosthetic or other sulfhydryl groups of the enzyme protein in inhibition of the enzyme activity.

Beschrieben wird die Darstellung von 1-w-Hydroxy-hexylpyridon-2 als funktionelles Analogon von Vit. A. An Hand elektroretinographischer Untersuchungen an der Maus beschleunigt es die Dunkeladaptation. Bei Vit. A Mangel-Ratten ist diese Verbindung auch in der Lage, einige weitere Funktionen des Vit. A zu ubernehmen. -a-Hydroxyalkylpyridones-2 as Functional Analogues of RetinolThe preparation of l-~-hydroxy-hexylpyridone-2 is described. This has been synthesized as a possible functional analogue of retinol. From electroretinographic studies in mice it has been shown that this compound accelerates the rate of dark adaptation. In Vit. A deficient rats it also takes over some of the vitamin A functions.Ausgehend von der Arbeitshypothese, dai3 eine Steigerung der Alkoholdehydrogenase (ADH-Aktivitat) in der Retina zu einer Steigerung der Rhodopsin-Synthese f&ren konnte, wurde der EinfluB von N-Alkyl-2-pyridonen auf die b-Welle des Elektroretinogramms (ERG) der Maus untersucht' 1. Die Alkylpyridone la zeigen namlich in Abhhgigkeit von der Kettenlange des Akylrestes (n4-7) einen die ADH-Aktivitat steigernden Effekt2). Nach dem ERG fiihren die ADH-Aktivatoren N-Pentyl-sowie N-Hexyl-pyridon-2 tatsachlich zu der erwarteten Steigerung der bWellen-Amplituden bei der Maus. Als unwirksam erwiesen sich die Verbindungen 1-Methyl-bis 1-Butyl-pyridone. Auf die ADH-L** wirkten sie ebenfalls nicht aktivierend2).In erganzenden Untersuchungen zeigte sich uberraschenderweise, daB I-Decylpyridon-2, das auf die ADH-Aktivitat keinen EinfluD besitzt, durchaus in der Lage ist, die b-Welle im ERG der Maus zu vergroBern3).nen auf das ERG nicht iiber die genannte ADH-Aktivierung verlaufen kann.Dieses Ergebnis f~t e zu der SchluBfolgerung, dal3 der Einflui3