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The optically active binaphthalene boron-dipyrromethene (BDP) conjugate 1 shows chiral discrimination towards the enantiomers of 1-phenylethylamine by distinguishable quenching rates of the BDP fluorescence.

A chiroptical redox switch, the binaphthyl boron dipyrromethene conjugate (R)‐1, is presented. The circular dichroism (CD) couplet of this compound at 501 nm disappears on reduction to the bisradical dianion and is completely restored on reoxidation. The CD effects of (R)‐1 can be explained by quantum‐chemical calculations.

Das Interesse an Bausteinen mit chiralen und optoelektronischen Eigenschaften ist einerseits bedingt durch deren höhere Spezifität bei der molekularen Erkennung und andererseits durch die Polarisation der elektromagnetischen Strahlung bzw. des Lichtes. Im Folgenden beschreiben wir Synthese und Eigenschaften optisch aktiver Binaphthyl-Bordipyrromethen(BDP)-Konjugate. BDP-Farbstoffe finden aufgrund ihres vorteilhaften Absorptions-und Emissionsverhaltens Verwendung als fluoreszente Sonden zur Protonenoder Metallionendetektion, [1] in Lichtsammelsystemen bei artifiziellen Photosynthesekaskaden [2] oder als Laserfarbstoffe. [3] Es ist bekannt, dass BDP-Farbstoffe durch geeignete Funktionalisierung reversibel oxidiert und reduziert werden können. [1a, 4] In dieser Arbeit werden die optisch aktiven BDP-Derivate (R)-1 und (R)-2 vorgestellt, die durch Deri-[3] a) U.

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