As espécies da família Piperaceae, Piper bowiei, P. caldense, P. carniconnectivum e P. permucronatum apresentam uma característica morfológica em comum que são os frutos pendentes e globosos. Seus extratos brutos foram submetidos às análises de espectrometria de massas e ressonância magnética nuclear e os espectros obtidos submetidos às análises quimiométricas por PCA (análise de componentes principais) e HCA (análise por agrupamento hierárquico) a fim de obter uma diferenciação entre as espécies ou observar suas possíveis similaridades. Os resultados obtidos em uma análise preliminar estimularam-nos a realizar o estudo fitoquímico em busca de seus constituintes majoritários. Foram isoladas e identificadas treze substâncias, sendo quatro meroterpenos e nove flavonoides, dos quais seis são descritos pela primeira vez. Ensaios de atividade antifúngica e antitumoral foram realizados levando em consideração relatos da literatura de substâncias com estruturas similares.