Buscou-se verificar o efeito do endividamento por emissão de debêntures sobre os múltiplos das empresas emissoras, e dentre os múltiplos possivelmente afetados, qual apresentou maior nível de sensibilidade a tais efeitos. Para tanto, foram observadas as empresas de capital aberto, com informações disponíveis na Comissão de Valores Mobiliários (CVM) que emitiram debêntures no período entre 2010 a 2017. A literatura sobre estrutura de capital aborda a teoria de pecking order, a teoria de trade-off e a teoria de agência e aspectos relacionados ao endividamento por emissão de títulos de dívida, precificação de ações e avaliação por múltiplos. Os procedimentos metodológicos envolveram a aplicação de método quantitativos, de forma mais específica, análise descritiva e teste não-paramétrico de Wilcoxon. A amostra foi composta por cinquenta e oito empresas. Os resultados sugerem que o endividamento por emissão de debêntures ocasiona uma redução contínua nas dos múltiplos observados e que o múltiplo Preço/Vendas possui maior nível de sensibilidade à emissão de debêntures. As conclusões obtidas neste estudo, são condizentes com conclusões obtidas por Coelho (2008), que identificou efeito nulo ou negativo a emissão de debêntures sobre o preço das ações.