1,3-Dinitro-2-(indol-3'-yl)-propanes 3 are synthesized by Michael reaction of nitromethane with the indolylnitroethenes 2. Reaction of the aldehydes 4 and 10 with the benzylamines 12 as well as the reaction of the indolylalkylamines 6a and 9a with the benzaldehydes 11 lead to Schiff bases which are reduced to N-benzyl-(indol-3-ylmethyl)-amines 13 and N-benzyl-(indol-3-ylethyl)-amines 14, respectively; tert amines 16 are synthesized via the formamides 15, amines 18 are prepared according to Mannich. Inhibitory effects on Mycobacterium tuberculosis H 37 Ra are investigated, a structure-activity relationship is discussed.

1,3-Diaminopropane sind bekannt'). Schwierigkeiten gibt es bei ihrer Synthese durch Reduktion von Malodinitrilvorstufen2).Zur Darstellung der 1.3-Diaminopropanstktur 2 wird die in Schema 1 gezeigte Synthese beschrieben3).Dabei werden Monoalkylmalcdinitrile 1 mit LiAlH4 zu den entspr. Diaminen 2 reduziert, welche nach Etherspaltung zu den R(II)-Kornplexen 3 umgesetzt und auf endokrine Eigenschaften hm untersucht ~u r d e n~) ,~) .Der fur die Synthese des ahnlichen Systems 5 (R = H, Schema 2) gezeigte Weg einer LiAIh-Reduktion des monoalkylierten Malodinids 4 ist unbrauchbd). Ehrensperger hatte aber Erfolg rnit der Reduktion des dialkylierten Malodinitrils 7 zum 1,3-Diaminopropan 6 (R = CH3). Auch die Reduktion des ungesattigten 1,l-Dicyanoethens 8 mit NaBH, fiihrt nicht zu 5, sondern zu einer Verbindung, der die vetmutete Struktur 9 zugeordnet wird".In eigenen Untersuchungen erhielten wir Temp.-abhhgig jeweils ein Produkt (Schema 3). Die Reduktion des ungesattigten I, 1 -Dicyanoethens 115) mit NaBH4 liefert bei 0°C das gewunschte Dicyanoalkan 10, arbeitet man dagegen bei 40°C, so entsteht in quantitativer Ausb. der Iminomethyl- Arch.

Knoevenagel-reaction of indol-3-carbaldehydes 5a,b and 7a,b with nitromethane leads to the nitroethenes 12 and 14, the analogous reaction with malodinitrile to the methylidenemalonic acid dinitriles 16.- Michael-addition of nitromethane at 12 and 14 affords the 1,3-dinitropropanes 13 and 15, reduction of 16 the methylmalonic acid dinitriles 17.- Reaction of indoles 3 with n-BuLi/phenylsulfonylchloride leads to the 3-chloroindoles 18, reaction with NaH/ethyliodide, either cleavage and acylation to derivatives 19.- Compounds 7-11, 14-17, and 19 show affinity to the estrogen receptor. Compounds 7b, 9-11, 17b, and 19b inhibit the growth of MCF-7- and MDA-MB-231-cells. IC50-values are determined and structure-activity relationships are discussed.

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