3-Hydroxymethylen-l-alkyl-cyclohexanone-(2), 3-Hydroxymethylen-camphersowie 2-Hydroxymethylen-epicampher wurden durch Kondensation der Ketone mit Ameisensaureester dargestellt. Durch Reduktion mit RANEY-Nickel und Wasserstoff lassen sich daraus in der Hauptsache Ketoalkohole neben geringen Anteilen an Glykolen und Methylenketonen gewinnen. -Die Reduktion des Cineoldicarbonsaure-, des Camphersaure-und des Camphoronsaureesters mit LiAIH4 wurde untersucht. p-Menthan-und Camphancarbonsaure-(2)-chlorid liefern mit Diazomethan die Diazoketone und daraus die entsprechenden Ketoalkohole in guten Ausbeuten.Im Hinblick auf physiologische Eigenschaften von Verbindungen der Terpenreihe und verwandter Systeme befal3ten wir uns vorzugsweise mit der Synthese solcher Derivate, die primare oder sekundare Hydroxylgruppen tragen. DERIVATE DER 3-HYDROXYMETHYL-1 -ALKYL-CYCLOHEXANONE-(2)1 -Alkyl-~yclohexanone-(2) konnen aus 2-Chlor-cyclohexanon ~~ mit Methyl-2), Athyl-'2-4, n-Propyl-4) und n-Butylhalogenidens) nach GRIGNARD dargestellt werden; auRerdem durch Hydrierung der entsprechenden Alkylphenole, die mit CrO3 oxydierbare Alkylcyclohexanole liefert.Eine Moglichkeit zur Gewinnung der Hydroxymethylcyclanone beruht auf der CLAIsEN-WIsLICENus-Kondensation dieser Ketone mit Ameisensaureester. Die entstehenden Formylverbindungen besitzen eine hohe Aciditat und Enolisierungsten-denz6). Sie bilden sich meist in guten Ausbeuten. Da sie Ketoaldehyde sind, bedarf es zur Bildung der Hydroxymethylcyclanone noch eines Reduktionsmittels, das aus-1) M. S . NEWMAN, M. D. FARBMAN und H.

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