Vor einiger Zeit hat G. S c h r o e t e r ') interessante Ansichten uber die Zusammensetzung von Polymerisationsprodukten, speziell tiber die K o n s t i t u t i o n d e r p o l pm e r e n K e t e n e verijffentlicht. Danach sollen diese Verbindungen M o l e k u l v e r b i n d u n g e n darjtellen undsoilen k e i n e C y c l o b u t a n -D e ri v ate sein, wie fruher angenommen wurde '); denn diese polymeren Ketene unterscheiden sich nach den S ch roeterschen Untersuchungen in wesentlichen Pu'nkten von Cyclobutan-Derivaten, die durch 'Synthese aus Aceton-dicarboneater-Derivaten zuganglich sind.
W a l l a c h , Ber. d. deutsch. chem. Ges. 10, 1528; vergl. auch W a l l a c h , diese Annalen 173, 288, iiber Einwirkung VOII KCy auf Butyralchloral. ') W e d e k i n d , diese Annalen 323, 246; Ber. d. deutsch. &em. Ges. 34, 2070; ferner: W e d e k i n d und W e i s s w a n g e , Ber. d. deutsch. chem. Ges. 38, 1631. Siehe auch J. H a u s s e r m a n n ,
Wir untersuchten die Urnsetzung einer Reihe von aliphatischen Diazoverbindungen mit Ketenen; sowohl, urn den Reaktionsverlauf zwischen diesen beiden reaktionsfahigen Korperklassen kennen zu lernen, als auch, weil wir die Hoffnung hatten, als Reaktionsprodukte Ketonderivate der Cyclopropan-Reihe zu erhalten, die bis jetzt noch nicht bekannt sind.Diese cyclischen Propanonderivate boten wegen der Spannungsverhaltnisse im Ring Interesse; sie sollten ev. beim Erhitzen unter Kohlenoxydabspaltung in Athylenderivate iibergehen. Ein derartiger Zerfall von Dreiringen ist in letzter Zeit mehrfach beobachtet worden, z. B. beim Tetraphenyl-&thylensulfon2).Bisher wurde speziell die Umsetzung von Diphenylketen und Diazoessigester verfolgt, die schon in der Kalte sehr energisch und unter quantitativer Abspaltung von Stickstoff verlauft. Dabei entsteht nicht, wie fruher angenommen3), der erwartete Diphenylcyclopropanon-carbonsaure-ester (111), sondern die Reaktion verlauft vie1 komplizierter. Einmal kann sich die Diazoverbindung an die Kohlenstoffdoppelbindung des Ketens anlagern ; das primare Pyrazolonderivat, dem entweder Formel I oder I1 zukommt,
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