No abstract

The 1,3‐dipolar addition of acetylenedicarboxylic esters (IX and X) to 2‐methyl‐4‐phenyl‐quinazoline 3‐oxide (VIII) in benzene/methanol and benzene/ethanol, respectively, gives the esters XI and XII of 3‐amino‐3‐phenyl‐2‐(2‐acetamidophenyl)‐acrylic acid as main products and the esters XIII and XIV of 2‐methyl‐4‐phenyl‐5H‐benzo[d][1,3]diazepin‐5‐carboxylic acid as by‐products. The constitutions of XI and XII are elucidated by acid hydrolysis to the 2‐phenylindole‐3‐carboxylic esters VI and VII, respectively, and by ozonolysis of XII to give benzamide and ethyl o‐acetamido‐mandelate (IV). The alkaline hydrolysis of XI or XII gives the enamine derivative XVIII, which is hydrolysed by acid to oxindole and benzoic acid. The structure elucidation of XIII and XIV is based on spectroscopic data together with thc formation of XV by alkaline hydrolysis. Mechanisms arc proposed for the reaction paths.

Comparison of reaction products afforded by phenylguanidine derivatives withp-ketoesters or propiolic esters, respectively (synthesis of pyrimidones). -Summary.2-Anilino-imidazolines, when treated with eitherp-ketoesters or propiolic esters, yield two isomeric groups of pyrimidones. The isomerism is based on different positions of the carbonyl group in the pyrimidone ring. The mass spectra permit an unequivocal assignment of constitution I to the product formed with p-ketoesters and of constitution V t o that formed with propiolic esters.Additionally, Z-(Z-amino-anilino) -2-imidazoline (XII) when treated with methyl phenylpropiolate yields I X ; while treatment with ethyl benzoylacetate yields XI11 as an intermediate, which eliminates spontaneously one moleculc of water t o give the benzimidazole derivative XIV. Phenylguanidines (XV) add propiolic esters in the same way as do imidazoline derivatives. Photochemical cleavage of two carbon atoms with their adherent hydrogen atoms from the imidazole ring of the pyrimidones (V) leads to aminopyrimidine derivatives, e.g. XVI.Die Synthese von 2-Amino-pyrimidon-Derivaten aus Guanidinen und B-Ketoestern wurde von Bulou [l] am Beispiel der Reaktion mit 3-Amino-l,2,4-triazol als

Ausgehend von der rn-Nitro-hydratropasaure werden die rn-Amino-, m-Chlor-, m-Acetamino-und m-Hydroxy-hydratropasaure, deren Ester und deren Amide dargestellt. Bei den entsprechenden optisch aktiven Verbindungen wird der KonstitutionseinfluR auf die Rotationsdispersion gepriift.Die fruher2) aufgestellten Postulate uber den EinfluB polarer Gruppen an aromatischen Kernen auf den Drehwert und die Rotationsdispersion optisch aktiver Phenylverbindungen sind bisher3) vor allem an solchen Verbindungen gepriift worden, bei denen ein x-Elektronensystem und ein mal3gebender Substituent fur die Rotation im Molekiil vorhanden war. In den folgenden Mitteilungen werden nun Untersuchungen an Substanzen geschildert, bei denen mehrere Gruppen im Molekul EinfluB auf die optische Aktivitat besitzen, und zwar zunachst die Darstellung und die MeBergebnisse fur m-bzw. p-substituierte Hydratropasauren C6H5 -CH(CH3) -COOH sowie fur kern-und N-substituierte Derivate des a-Phenyl-athylamins.

Schlaglichter der Rottweiler Geschichte, hg. von der Stadt Rottweil, bearb. von Mathias Kunz. Ubstadt-Weiher: verlag regionalkultur 2021. 312 S., zahlr. Abb. ISBN 978-3-95505-291-1. € 22,80