Volumen BXX, Fasciculus VI (1947). 1441 180. Uber Steroide und Sexualhormone. Synthese des D-Homo-testosterons und des D-Homo-androsten-dions (28. VI. 47.) (144. Mitteilung)') von M. W. Goldberg, J. Sic& H. Robert und P1. A. Plattner.I n verschiedenen Abhandlungen dieser Folge wurde gezeigt, dass man ausgehend von den physiologisch wirksamen Steroiden der CIS-und GI,-Reihe durch Erweiterung des Funfringes zu einem Sechsring zu Hydrochrysen-Derivaten gelangt, die trotz dieser Abwandlung des Skelettes noch eine bemerkenswerte hormonale Aktivitat besitzen2). Besonders in der Reihe der androgenen Substanzen miesen verschiedene dieser D-Homo-Derivate3) praktisch gleiche oder sogar hohere Wirksamkeit auf als ihre Analoga der naturlichen Reihe4).Es ist friiher nicht gelungen, ungesattigte Verbindungen dieser homologen Gruppe, wie z. B. die Analoga des Testosterons und des Androsten-dions, herzustellen, da bei der verwendeten Ringerweiterung sme t ho de , welche eine S t uf e ka t aly tischer H y drierung mit Plat inoxydin Eisessig einschliesst, die ~l~>~-Doppelbindung der Steroide ebenfalls mithydriert wurde. Ein Versuch xur nachtraglichen Wiedereinfiihrung dieser Doppelbindung lieferte unubersichtliche und unsichere Resultate5).Vor einiger Zeit wurde nun die Beobachtung gemacht, dass die katalytische Hydrierung von 5,6cc-Oxyden der Steroid-Reihe zu stabilen 3,5-Dioxy-Verbindungen fuhrt, die leicht weiter in die entsprechenden d 4-3-Keto-Derivate iibergefiihrt werden konnen6). ER schien uns deshalb von Interesse, den durch diese Reaktion ermoglichten Schutz der Doppelbindung fur eine Synthese der D-Homotestosterone und des D-Homo-androsten-dions zu verwenden, um l ) 143. Mitt. Helv. 30, 1432 (1947). 2, D-Homo-dihydro-testosteron: M . W . Goldberg und R. Monnier, Helv. 23, 840 (1940) ; D-Homo-oestron und D-Homo-oestradiol: M . JY.GoZdberg und 8. Xtuder, Helv. 24, 478, 295 E (1941).

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