, and DEIG-NEVY SANDOVAL. Can. J. Chem. 57, 1206Chem. 57, (1979.A series of y-sulfone sulfonyl chlorides undergo a novel reduction upon reaction with lithium aluminum hydride to furnish the corresponding ethyl sulfones. The reactions appear to proceed in an SN2 fashion with the chlorosulfonyl moiety functioning as the leaving group. In general sulfonyl chlorides furnish mercaptans as-hydride reduction products.A novel two-phase hydrolysis is shown to convert a thiol ester to a symmetric sulfide which involves hydrolysis and an SN2 displacement in the aqueous phase.HARVEY OWEN FONG, WILLIAM RAYNE HARDSTAFF, DENIS GEORGE KAY, RICHARD FRANCIS LANGLER, RICHARD HERMAN MORSE et DEIG-NEVY SANDOVAL. Can. J. Chem. 57,1206Chem. 57, (1979.Une strie de chlorures de y-sulfone-sulfonyles subit une nouvelle rtduction par rtaction avec de l'hydrure de lithium et d'aluminium pour fournir les sulfones ethyltes correspondantes. Les reactions semblent se produire par un mecanisme SN2 dans lequel 1e groupe chlorosulfonyle agit comme nucltofuge. En gtntral, les chlorures de sulfonyles conduisent aux mercaptans si on les soumets a une rtduction par les hydrures.On montre qu'une nouvelle hydrolyse en deux etapes permet de transformer un thioester en sulfure symttrique; la reaction implique une hydrolyse et une substitution SN2 dans la phase aqueuse.[Traduit par le journal]

Mercaptide/alkoxide competition in substitution and addition reactions is discussed as it applies to the preparation of disulfides. Oxidation of an asymmetric disulfide with H2O2 is shown to exhibit high regioselectivity which may be rationalized in the same terms employed for other sulfide oxidations, viz. substituent electron withdrawing ability (Xp) and steric effects.

Bei der Darstellung von Disulfiden in alkoxidhaltigem Milieu wird die Bildung von Alkoxyderivaten als Konkurrenzreaktion beobachtet.

Die Chlorosulfonylgruppe der Sulfone (I) hat bei der LiAlH4‐Reduktion abweichend vom üblichen Verhalten die Funktion einer Fluchtgruppe [Bildung der Sulfone (II)].