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Unter Verwendung von 2.5-Dimethyl-3.6-dinitro-p-benzochinon als Ausgangsmaterial werden in einer mehrstufigen Reaktionsfolge die Diansa-Verbindungen 7a bzw. 7b dargestellt. Durch Atherspaltung und Dehydrierung werden daraus die Diansa-benzochinone 9a bzw. 9 b erhalten. 9 b Ial3t sich in Bthanolischer Losung mit 30proz. Phosphorsaure zu 10 und dem 28gliedrigen Makroheterocyclus 11 a hydrolysieren. Eine analoge Hydrolyse von 9a gelingt nicht. Grunde fur das Ausbleiben der Reaktion in diesem Fall werden diskutiert. In einer zur Darstellung von 7a, b analogen Reaktionsfolge wird die Diansa-Verbindung 7c mit zwei Acetoxypropyl-Resten synthetisiert. Directed Synthesis of Catena Compounds, XII1). Doubly Bridged 1,4-Diamino-2,5-dimetho.uy-3,6dialkyIbenzene Derivatives as Models for the Directed Synthesis of Catenanes and RotaxanesUsing 2,5dimetbyl-3,6dinitro -pbenzoquinone as starting material the diansa compounds 7a and b are synthesized in a multistep reaction sequence. Ether cleavage and dehydrogenation of these compounds afford diansap-benzoquinones 9a and b. In ethanolic solution, compound 9b can be hydrolyzed with 30 per cent phosphoric acid to 10 and the 28-membered macroheterocycle 11a. An analogous hydrolysis of 9a is not possible. Reasons for the failure of this reaction are discussed. The diansa compound 7c having acetoxypropyl residues is synthesized in a manner analogous to compounds 7a, b.

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