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2184FISCHER und SCHMIDT Jahrg. 92 Butin). Die Substanz ist nach dem Misch-Schmp. und dern IR-Spektrum identisch mit dem Dichlorid von SMlRNOW-SAMKOW3). trans( ?)-3.4-Dichlor-hexen-( 3 ): Aus einem entsprechenden Ansatz unter Verwendung von 20.5 g Hexin-(3/, 14.0 g Chlor, 1.6 ccm Borjuorid-atherat und 0.09 g Wasser wurden 22 g Dichlorhexen vom Sdp.20 45", &a 1.4603, isoliert. CaH1oClz (153.0) Ber. C 47.08 H 6.59 CI 46.33 Gef. C 47.26 H 6.85 CI 45.8 IR-Spektrum: Starke Banden bei 2920, 1450, 1086, 812 und 707/cm. Aus dem bei 45-5S0/0.08 Torr siedenden Nachlauf schieden sich bei -70" wenige Ber. C 32.17 H 4.50 CI 63.32 pdrblose Kristalle vom Schmp. 69 -69.5" (aus Pentan) ab : 3.3.4.4-Terrachlor-hexan. CbH10C14 (224.0) Gef. C 33.15 H 4.10 CI 62.7trans( ?)-3.4-Dichlor-2.2.5.5-terramethyl-hexen-(3), (CH3)3C. CCI: CCI. C(CH3) 3: Die Behandlung von 34.5 g Di-tert.-butyl-acetylen mit 14.0 g Chlor, 1.6 a m Borjuorid-litherat und 0.09 ccm Wasser bei -20" ergab ein Reaktionsgemisch, aus dem sich 5.3 g (11 % d. Th.) einer Fraktion vom Sdp.o.001 29-29.9, ng 1.5056, isolieren lielen. C I O H~~C I~ UronsBuren werden durch Erhitzen der neutralen waRrigen Lbsungen ihrer Sake auf loo" iiberraschend schnell am C-5 epimerisiert. Die epimeren SBurepaare lassen sich durch Ionenaustauscher trennen. Das ermbglicht eine einfache Darstellung der Uronsauren der L-Reihe. Die Gewinnung von tlduronsuure, L-Guluronsaure und L-Altruronsaure aus D-Ghcuronsaure, D-MannuronsPure und D-Galakturonsaure wird beschrieben.Im Gegensatz zu den mannigfaltigen, vieluntersuchten Umlagerungs-und Zerfallsreaktionen, die neutrale Monosaccharide in alkalischen Liisungen erleiden, tritt die Epimerisierung von Aldonsciuren durch Erhitzen ihrer Losungen in Chinolin oder in waBrigem Pyridin ohne allzusehr entmutigende Substanzverluste ein. Sie hat daher nicht nur in den Hiinden ihres Entdeckers E. FISCHER zur ersten Darstellung der epimeren AldonsZiuren aus den durch Oxydation natiirlich vorkommender Saccharide zugiinglichen gdient und damit die Synthese des Traubenzuckers und anderer Hexosen und Pentosen ennoglichtl); sie ist auch spater mehrfach zu praparativen 1) E. FISCHER, Ber. dtsch. chem.

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