Este trabalho caracteriza e discute a privatização da gestão do sistema municipal de saúde na cidade de São Paulo, Brasil, com base em uma perspectiva administrativista e política. A metodologia consistiu em levantamento bibliográfico e análise de legislação e documentos públicos. A pesquisa demonstrou que embora a lei de Organizações Sociais (OS) seja de 2006, metade da privatização da gestão ainda é regulada por um ajuste provisório anterior, o convênio. Em 2011, 61% dos serviços eram geridos por entidades privadas que, em 2012, receberam 44% do orçamento da saúde. As vinte entidades envolvidas incluem cinco dos dez maiores grupos privados de serviços médicos do país. Órgãos fiscalizadores evidenciam falhas de controle nos contratos de gestão, mas os convênios, que apresentam controle mais frágil, têm sido invisíveis à fiscalização. Por fim, o marco legal é instável. Valendo-se da experiência paulistana, discute-se o caráter político vs. técnico da regulação da gestão privada no Sistema Único de Saúde (SUS).