A remarkably simple synthesis of [7]circulene 1 via an ethano‐bridged hexahelicene intermediate is described. Cyclic voltammetry reveals that 1 is easier to oxidize and reduce than coronene. The results of ab initio calculations for coronene, 1, and its radical ions are consistent with the experimental findings.

Die jungsten Fortschritte in der Chemie der Kohlenstoff-Cluster (Fullerene) haben das Interesse an nichtplanaren, polycyclischen aromatischen Verbindungen rnit kreisformig angeordneten Benzolringen, den Circulenen ['], wieder verstarkt. Wir haben kiirzlich iiber die Synthese von [7]Circulen 11L2] (Pleiadann~len)[~I berichtet, dessen verdrillte, sattelformige Struktur, die sich aus den zu einem Siebenring angeordneten Kohlenstoffringen ergibt, als eine Untereinheit der inneren Oberflache einer helixformigen Nanorohre gesehen werden kann14]. Wir beschreiben nun eine bequeme Alternativsynthese von l l uber das 2,15-Ethano-verbriickte Hexahelicen 9 und die elektrochemischen Eigenschaften von 11.Die Wittig-Reaktion von 2,7-Naphthalindicarboxaldehyd 1 rnit Triphenyl-para-xylylphosphoniumbromid in Natriummethanolat/DMF fiihrte zu einem Gemisch der Stereoisomere 2. Dieses Gemisch wurde in Benzol gelost und 2 h mit einer Hochdruck-Quecksilberlamper6] bestrahlt, wodurch 2,15-Dimethylhexahelicen 3 entstand (Schmp. 212-214 "C, 59 % Ausbeute bezogen auf l) [']. Die Bromierung von 3 rnit N-Bromsuccinimid ergab das Dibromid 4 40%)

No abstract

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Convenient Synthesis and Reduction Properties of [7]Circulene.-Saddle-shaped title compound (V) is prepared by a new, extremely simple, and short procedure. This includes the striking transformation of sulfone (III) into dihydro[7]circulene (IV). Reduction properties of compound (V) are studied by means of voltammetry and ESR spectroscopy and are compared with those of planar [6]circulene. -(SATO, M.; YAMAMOTO, K.; SONOBE, H.; YANO, K.; MATSUBARA, H.; FUJITA, H.; SUGIMOTO, T.; YAMAMOTO, K.; J.