Die Umsetzung von 3-Chlor-2-alkyl-1,2-benzisothiazolium-chloriden 1 mit primaren aliphatischen Aminen fuhrt zu N,N'-Dialkyl-3-imino-1,2-benzisothiazolinen 2. Im Falle R' + R2 liegen die Basen 2 als Gleichgewichtsgemische schnell ineinander iibergehender Konstitutionsisomerer vor, die im Falle R 1 = R2 zu Konstitutionstopomeren degenerieren. Eine Trennung der Salze 3' und 3" (X = Clod, R1 + R2) ist jedoch moglich. Die Benzisothiazoline 2 reagieren mit Wasser zu den 2,2'-Dithiodibenzamidinen 5, die thermisch wieder in 2 und 2-Mercaptobenzamidine 7 disproportionieren. In Losung stellt sich zwischen 5, 2 und 7 ein Gleichgewicht ein.
N~-Dialkyl-3-imil,2benzisothiazoliaesThe reaction of 3thloro-2-alkyl-1.2-benzisothiazolium chlorides 1 with primary, aliphatic amines yields N,N'dialkyl-3-imino-1,2-benzisothiazolines 2. In the case where R' + R2, the bases 2 exist as an equilibrium mixture of rapidly interchanging constitutional isomers, which in the case R' = R2 degenerate to constitutional topomers. A separation of the salts 3 and 3 (X = Clod, R' + R2) is however possible. -The benzisothiazolines 2 react with water to give the 2f'dithiodibenzamidines 5, which disproportionate on warming to yield 2 and the 2-mercaptobenzamidines 7. In solution an equilibrium is formed between 5, 2, and 7.
N,N'-Dialkyl-3-imino-1,2-benzisothiazoline2 sind bisher kaum bearbeitet worden. Den einzigen Hinweis geben McClellund und Warren I), die bei der Oxidation von Z-(o-Mercaptophenyl)imidazolin mit Brom das tricyclische 2,3-Dihydroimidazo[ 1,2-b] [ 1,2]benzisothiazol-hydrobromid erhielten. In einer weiteren Arbeit machen dieselben Autoren *) auf das ungewohnliche chemische und physikochemische Verhalten dieser Verbindung aufmerksam.Durch Umsetzung von 3-Chlor-2-alkyl-l,2-benzisothiazolium-chloriden 1 3, mit primaren aliphatischen Aminen konnen N,N'-Dialkyl-3-iminol,2-benzisothiazoline 2 erhalten werden, deren Isolierung jedoch schwierig ist. Bequemer zugiinglich sind ihre in Benzisothiazolium-Struktur vorliegenden Salze 3.Bei der Umsetzung von 1 mit Aminen wird zunachst die Bildung der Hydrochloride 3 angestrebt. Freisetzen der Basen in der ublichen Weise durch Behandlung der waDrigen Losung von 3 mit verdiinntem Alkali fuhrt jedoch ausschlieDlich zu den entsprechenden 2,2'-Dithiobis(N,N'dialkylbenzamidinen) 5. Eine ahnliche Beobachtung hat bereits McClellond bei dem Versuch, aus 2,3-Dihydroimidazo[1,2-b][1,2]benzisothiazolhydrobromid die Base in Freiheit zu setzen, gemacht.
