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Aus der benzollaslichen Fraktion des w8Drig-methanolischen Extrakts der Wurzelrinde vonChusena anisata (Willd.) Oliv. wurde durch Saulenchromatographie an Kieselgel eine optisch inaktive Substanz der Summenformel C19Hj9N02 isoliert und als Mupamin bezeichnet. Spektroskopisch wurde Mupamin als 10-Methoxy-3,3,5-trimethyl-3,1 l-dihydropyrano[3,2-a]carbazol (1) charakterisiert. Constituents of Clausenu udutu Wid.) Oliv. (Rutaceae), II 1). -Isolation and Structure of MupamiW, a New Carbazole Alkaloid An optically inactive compound, mupamine, of the composition C19H19N02 has been isolated from the benzene soluble fraction of the aqueous methanol extract of root bark of Clausenu anisata (Willd.) O h . by chromatography on silica gel. Its structure was determined by spectroscopic methods as 10-methoxy-3,3,5-trimethyl-3,1l-dihydropyrano[3,2-a]carbmole (1). Clausenu unisutu (Willd.) Oliv. ist ein kleiner Baum, der in West-und Sudafrika vorkommt 2). Seine vielseitige Anwendung in der Volksmedizin3) erregte unser Interesse an den Inhaltsstoffen dieser Hanze. In einer Kurzmitteilung*) haben wir uber die Isolierung der Cumarine Xanthoxyletin und 3-(l,l-Dimethylallyl)xanthyletin sowie eines neuen Alkaloids (Arbeitsbezeichnung Ca 9) aus der Wurzelrinde von C. unisutu berichtet.' Dieses Alkaloid, das sich saulenchromatographisch rein darstellen IaiBt, nennen wirnach dem volkstumlichen Namen der Pflanze Mupa oder Kavumbavumba4) in Lubumbashi, Za'lre -Mupamin ; die gewonnenen farblosen Prismen schmelzen bei 151 -152°C. *) Korrespondenz bitte an diesen Autor richten. 1) 60. Mitteilung: Studien auf dem Gebiet der Naturstoffchemie, 59. Mitteilung und zugleich I. Mitteilung uber Inhaltsstoffe aus Clausenu anisata (Willd.) Oliv. (Rutaceae): 1. Mester, K. Szendrei und J. Reisch, Planta Med. 32, 81 (1977). 2) A . Engler in Die naturlichen Pflanzenfamilien (A. Engler und K . Prantl), 1. Aufl., Bd. III/4, S. 189. EngelmaM, Leipzig 1896. 3) J. M . Watt und M. G. Ereyer-Brandwijk, The Medicinal and Poisonous Plants of Southern and Eastern-Africa, 1. Aufi., S. 908, Livingstone, Edinburg-London 1962. 4) G. Gilbert, in Flore du Congo Belge et du Ruanda Urundi, 1. Aufl., Bd. VII, S. 94, Publication de I'I.N.E.A.C., Bruxelles 1958.

Die Synthese des Pyranocarbazolalkaloids Mupamin (6) aus der Wurzelrinde von Clausenu anisata wird mitgeteilt. Constituents of Chusena anisata (Willd.) Oliv. (Rutaceae), IV1). -Synthesis of MupamineThis contribution reports on the synthesis of mupamine (6), a pyranocarbazole alkaloid from the root bark of Clausena anisata.Eine friihere Mitteilung2) befal3te sich mit der Isolierung des Mupamins aus der Wurzelrinde von Clausenu unisutu (Willd.) Oliv. (Rutaceae). Dem neuen Alkaloid konnte kiirzlich aufgrund seiner spektralen Daten die Struktur 10-Methoxy-3,3 ,Strimethyl-3,l l-dihydropyrano[3,2-u]carbazol(6) zugeordnet werden3). Nun folgt ein Bericht iiber die Synthese des Mupamins, durch die die vorgeschlagene Struktur 6 bestatigt wird.Ausgangsverbindung der Synthese war das 1,2-Cyclohexandion-(3-hydroxy-4methylphenylhydrazon) (l), welches durch Kondensieren von 2-Hydroxymethylencyclohexanon mit 3-Hydroxy-4-methylbenzoldiazoniumchlorid zuganglich ist . Die Indolisierung nach der Methode von Chukruborty und Mitarbeitern4) fiihrt hauptsachlich zum 7-Hydroxy-6-methyl-I ,2,3,4-tetrahydro-l-carbazolon (2a); als Nebenprodukt tritt das isomere 5-Hydroxy-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-l-carbazolon (2b) auf.

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The isolation of x a n t h o x y l e t i n , 3-(1,1-d i m e t h y l a l l y l)-x a n t h y l e t i n , o s t h o l and c h a l e p i n from the root bark of C l a u s e n a a n i s a t a (WILLD.) OLIV. (Rutaceae) is reported. Einleitung Clausena anisata (WILLD.) Oliv. (Syn.: C. Bergeyckiana DE WILD. & TH. DuR.) ist ein kleiner bis zu 10 m hoher Baum, der in West-, Zentral-, Ost-und Siid-Afrika in den tropischen Waldern vorkommt [I, 21. Die verschiedenen Teile der Pflanzen werden von den Eingeborenen in der Volksmedizin vielseitig benutzt [2,31. Aus der in Nigeria vorkommenden C. anisata-Wurzelrinde wurden schon die Cumarine Imperatorin (I), Coumarrayin (11) [4, 51, Chalepin (111) und Osthol (IV) [5] isoliert. In dieser Notiz wird die Isolierung und Identifizierung von zwei weiteren Dimethylpyranocumarinen: Xanthoxyletin (V) und 3-(1,l-Dimethylally1)xanthyletin (VI), sowie Chalepin (111) und Osthol (IV), aus der Wurzelrinde von C. anisata (volkstiimlicher Name im Dialekt Kitabwa Mupa, Kavumbavumba oder Kavulamume) beschrieben.