A transformação digital, acelerada pela pandemia COVID-19, transformou a forma de comunicar das organizações educativas e suscitou um conjunto de desafios que compeliram à definição de estratégias de comunicação adequadas ao contexto de crise pandémica. Face a esta realidade o presente artigo tem como objetivo compreender como uma organização educativa em Portugal adaptou a sua comunicação, em 2020, ao longo de três períodos distintos: antes da pandemia (janeiro–março), no decorrer da pandemia/confinamento (março–junho) e no regresso às aulas (setembro–dezembro). Para além disso, procura identificar e refletir sobre os desafios e estratégias de comunicação adotadas nestes períodos. Para atingir os objetivos supracitados, foi realizado um estudo de caso numa organização educativa cujos dados foram recolhidos por via de um inquérito por questionário aplicado aos encarregados de educação e de entrevistas semiestruturadas a responsáveis e dirigentes. Os resultados indicam que o contexto de crise vivenciado no período de pandemia COVID-19 impulsionou o uso da comunicação digital, nomeadamente através de ferramentas digitais (blogue, Instagram, canal YouTube), reforçou o papel da comunicação na organização educativa em estudo e alterou profundamente a forma de comunicar entre os docentes/organização educativa e os/as encarregados/as de educação. Deste modo, considera-se pertinente a definição de planos estratégicos de comunicação de crise nas organizações de ensino, a continuidade em relação à implementação e utilização de novas tecnologias e ferramentas digitais de comunicação e o estudo de sistemas híbridos que visem aumentar a agilidade e interface presencial/distância.