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methylene carbonate has been prepared by thermal decomposition of its usual polymeric form. Hexamethylene carbonate is tough and elastic.Wilmington, Delaware

The addition reactions of conjugated systems have been for some time the subject of an investigation in this Laboratory.1 In our earlier work we were mainly concerned with the addition reactions of -substituted conjugated compounds, RCH=CHCH=CH2, but in order to ascertain the effect of conjugation, free from the influence of substituent groups, we undertook an investigation of the addition reactions of butadiene, CH2= CHCH=CH2. The present paper contains the results of a study of the 4 Brooks, "Chemistry of Non-Benzenoid Hydrocarbons," The Chemical Catalog Co., Inc., New York, 1922, gives a rather complete review of the various methods that have been used for the preparation of butadiene.5 Perkin, J. Soc. Chem. Ind., 31, 616 (1912).

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Zusammensetzung wir zuerst durch Metall-Analysen bestimmten ; dann das Diphenylamin-p-diazoniumsulfat, das schon I k u t a erhalten und auf anderem Wege analysiert hatte 2, ; und zuletzt auch eine explosible und weniger licht-empfindliche Diazoverbindung, das 2.6-Di br o m-di az obenz 01 -4-s ulf ons a u r ean h y dr id , dessen Zusammensetzung wir vorher auf anderem Wege ermittelten. P h o t o -a n a l y s e des p-Diazo-diphenylamin-Chlorzinksalze s. 0.3106gSbst. (luft-trocken) : 26.4 ccm N (3x0, 748 mm). C,,Hl,,X,Cl.l/,ZnC1,. Ber. N 9.34. Gef. N 9.38. P h o t o -a n a l y s e d e s p-Diazo-diphenylamin-Mercurichloridsalzes. 0.5253s Sbst. (luft-trocken): 26.4 ccm N ( 2 2 O . 740 mm). CI,H,,N,Cl, HgCl,. Ber. N 5.57. Gef. N 5.62. P h o t o -a n a l y s e d e s Diphenylamin-p-diazoniumsulfates. 0.5758 g Sbst. (luft-trocken): 49.0 ccm N (20°, 740 mm). -0.5078 g Sbst. (luft-trocken): 44.0 ccm 3-(190, 740 mm). -0.3672 g Sbst. (luft-trocken): 31.8 ccm N (18~. 740 nim).C,lHloN,. SO,H. Ber. N 9.56. Gef. N 9.47, 9.67, 9.70. P h o t o -a n a l y s e d e s 2.6-Dibromdiazobenzol-4-sulfonsaurea n h y d r i d s . CBH20,N,Br,S. Ber. N 8.19. Gef. X 7.94. S t u t t g a r t , im Januar 1931. 0.2jj9 g Sbst. (luft-trocken): 47.4 ccm N (15~. 750 mm). 115. Irving E. Muakat und Barbara Knapp: Untersuchungen iiber konjugierte Systeme, VIII. : Die katalytische Hy driernng der geometrischen Isomeren des Phenyl-butadiens und der Vinyl-acrylsliare. [Aus d. George H e r b e r t J o n e s Laboratory der Universitat Chicago.] (Eingegangen am 1 2 . J.anunr 1931.) Fittigl) und Baeyerz) beobachteten zuerst, d& Verbindungen mit I 2 3 4 konjugierten Doppelbindungen, C:C.C:C, vorzugsweise in 1.4-vor der 1.2-oder 3.4-Stellung reduziert werden. Diese anomale Additions-Reaktion konjugierter Verbindungen wurde von Thieles) mittels seiner Theorie der ,,Partial-Valenzen" erklart. Thiele umfal3te mit seiner Theorie nicht nur die Addition von Wasserstoff an konjugierte Verbindungen, sondern auch die Addition aller Arten von Reagenzien, wie Halogene, Halogensauren und Hypohalogensauren. Inzwischen ist gezeigt worden, daB bei letzteren Reagenzien die Addition sehr selten direkt in der 1.4-Stellnng~) erfolgt. Im allgemeinen indessen fiihren die zur Verfiigung stehenden experimentellen Daten iiber die Reduktion von konjugierten Verbindungen zu 2) I k u t a A. 243. 281 [1888]. 9 ) B a e y e r , A. Z81, 271 [1889], 286, I [1890]. a) T h i e l e , A. 306, 8 7 [18991. 4) s. Theoretische Diskussionen von M u s k a t u. N o r t h r u p , Journ. Amer. chem. l) F i t t i g , A. 227, 46 [r888].S C . 52, 4043 [1930].