La enseñanza de la probabilidad en la básica primaria en Colombia está orientada por los Estándares Básicos de Competencias de 1998, pero diferentes estudios han mostrado que la enseñanza del pensamiento estocástico no tiene mayor importancia en las prácticas de aula. El desarrollo del pensamiento probabilístico es indispensable para que los estudiantes se enfrenten de manera más efectiva a la toma de decisiones en situaciones matemáticas o de la vida cotidiana, logren manejar de manera apropiada la incertidumbre y desarrollen habilidades que les permitan mirar más allá de lo aparente, en especial, frente a la información estadística que permea actualmente los medios de comunicación. Enmarcado en la perspectiva histórico-cultural y en el enfoque crítico-dialéctico, este trabajo analiza cómo, a través del marco teórico y metodológico denominado Actividades Orientadoras de Enseñanza (AOE), un colectivo de maestros de básica primaria de la Institución Educativa Cristóbal Colón de Medellín, logra hacer una aproximación disciplinar a la probabilidad a través de juegos y construir de manera colectiva reflexiones pedagógicas sobre su enseñanza. Una vez analizada la información recogida por medio de entrevistas y en encuentros de formación, se identifica que es indispensable fortalecer en los maestros el conocimiento disciplinar sobre probabilidad, que sus concepciones sobre el azar están ligadas a creencias de tipo místico o divino, lo que interfiere en la objetividad de la enseñanza, y que reconocen en el juego una estrategia potencial para enseñar los conceptos estocásticos.