Die Kondensation von CTolylguanidin (1) mit den arornatische und heteroaromatische Substituenten tragenden f3-Diketonen 2a-d fiihrt zu den korrespondierend substituierten 2-(4-Toluidino)pyrimidinen 3a-d. Antimycotic Agents, XVIII: Aromatidy Substituted 2-(4-Toluidiao)pyrimiimidinesCondensation of 4-tolylguanidine (1) with the f3-diketones 2a-d bearing aromatic or heteroaromatic substituents leads to the 2-(4-toluidino)pyrimidines 3a-d.In Fortfiihrung unserer Untersuchungen von RingschluDreaktionen an Amidinstrukturen'") ist vor kurzem das 4-Trifluormethyl-6-phenyl-2-(4-toluidino)pyrimidin5~ entwickelt worden, das sich nunmehr als antimykotisch wirksam gegen Plasmopara viticola und Coniophora puteana herausgestellt hat. In Anlehnung an zahlreiche Antimykotika, die als gemeinsames Strukturelement aromatische Substituenten enthalten, wie das Dodecyltriphenylphosphoniumbromid6), das Benzalkoniumchlorid" oder das gegen Erysiphe graminis, Ustilago nuda, Corticium solani und Helminthosporium gramineum wirksame 2-Amino-5-(3,4-dimethoxyphenyl)pyrimidins', sind entsprechende Teilstrukturen in die vorliegenden Untersuchungen einbezogen worden.Erste Realisierung hat diese Konzeption in der zu 4-Methyl-6-phenyl-2-(4-toluidino)pyrimidin (3a) fiihrenden Umsetzung von CTolylguanidin (1) mit l-Phenyl-l,3-butandion (2s) gefunden. Fur diese wie auch fiir die 4-Benzyl-6-methyl-2-(4-toluidino)pyrimidin (3b) liefernde Umsetzung von 1 mit l-Phenyl-2,4-pentandion (2b) hat sich als giinstigste Verfahrensweise der Schmelzflula in Gegenwart von Natriumcarbonat erwiesen. Dagegen wurde bei der Umsetzung von 1 mit dem durch einen hoheren Aromatizitatsgrad ausgezeichneten und zu 4,6-Diphenyl-2-(4-toluidino)pyrimidin (3c) fiihrenden 1,3-Diphenyl-l,3-propandion (2c) eine Erhohung der Reaktionstemperatur und Verlange-

Aus der Kondensation von 4‐Tolylguanidin (1) mit den β‐Diketonen 2a‐f gehen die fluorierten 2‐(4‐Toluidino)pyrimidine 3a‐f hervor. Strukturtyp 3 zeichnet sich durch antimykotische Wirkung aus.

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Aus der Kondensation von 4‐Tolylguanidin (1) mit den β‐Diketonen 2a‐b gehen die 2‐(4‐Toluidino)pyrimidine 3a‐b hervor.

Aus der Kondensation von 4‐Tolylguanidin (1) mil den β‐Diketonen 2a‐g gehen die 2‐(4‐Toluidino)pyrimidine 3a‐g hervor, unter denen sich Vertreter mit antidiabetischer und antimykotischer Wirksamkeit befinden.