Phaeantharinchlorid (1) hemmt im Plattendiffusionstest das Wachstum einiger grampositiver Bakterien. In einem Screening‐Verfahren des National Cancer Instituts in Bethesda/USA wurde weder für das Synthesezwischenprodukt 2 noch für den Diphenylether 3 eine cytostatische Wirkung gefunden. Am isolierten Ratten‐Ileum zeigt das Bisbenzylisochinolin 4 eine dem Papaverin identische spasmolytische Wirkung.

Racemates and Enantiomers of Basic Substituted 5-Phenylhydantoins. Syntheses and Antiarrhythmic Activity.-The synthesis of a variety of racemic 5-phenylhydantoins [cf. (III), (V), (VII)-(X)] vice Bucherer-Bergsreactions and their optical resolution following chemical procedures is described. The racemates and the enantiomers are evaluated for their antiarrhythmic activity. The enantiomers of compounds (V) and (VIII) show a negative inotropic actions. -(KNABE, J.; BALDAUF, J.; AHLHELM, A.; Pharmazie 52 (1997) 12, 912-919; Fachrichtung Pharm. Chem., Univ. des Saarlandes,

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Durch Kondensation von monoalkylierten Malonestern mit N-monosubstituierten Harnstoffen wurden die 5-monoalkylierten Barbitursauren 1 erhalten, die zu den 5-Brombarbitursauren 2 umgesetzt wurden. Aus 2 wurden durch nucleophile Substitution mit Stickstoffbasen die basisch substituierten Barbitursauren 3-5 hergestellt. Von den 27 synthetisierten Racematen konnten 17 mit Camphersulfonsaure in die Enantiomere gespalten werden.Monoalkylated malonates were condensed with N-monosubstituted ureas to yield the 5-monosubstituted barbituric acids 1, which were reacted to the 5-bromobarbituric acids2. From 2 the barbituric acids 3-5 having basic substituents were obtained by nucleophilic substitution with N-bases. From the 27 racemates obtained, 17 were resolved into the enantiomers with camphersulfonic acid. Im Gegensatz zu den herkommlichen Barbitursauren fanden solche mit heterozyklischen Substituenten in 5-Stellung bisher vergleichsweise wenig Interesse. Die Einfiihrung stickstoffhaltiger Substituenten in 5-Position ergab anfangs pharmakologisch unwirksame Verbindungen'). Erst die Darstellung von Barbitursauren, bei denen das N-Atom eines basischen Substituenten direkt mit dem C-5 verkniipft ist, fiihrte zu pharmakologisch wirksamen Produkten. Eine Reihe von Barbitursauren dieser Art wurde zwischen 1930 und 1960, vor allem von Geba~er')')~) und Go1dhahn6)'), synthetisiert. +) Herrn Prof. Dr. Engelbert Grafzum 60. Geburtstag gewidmet.