p-Coumaric acid (1) is an abundant plant phenolic acid, a dietary chemoprotectant, and an antioxidant. The chemoprotective properties of 1 were demonstrated in vitro by its reaction with NaNO(2) in H(2)O over a range of pH values. The reaction pathway of 1 with nitrite is dependent on pH. 4-Hydroxybenzaldehyde (3, 16%), 1',4-dihydroxybenzeneacetaldehyde oxime (5, 59%), and 4-hydroxy-1'-oxo-benzeneacetaldehyde aldoxime (7, 26%) and 7-hydroxy-1,2(4H)-benzoxazin-4-one (11, 6%) were each formed at pH 2, whereas 4-(2-oxido-1,2,5-oxadiazol-3-yl)phenol (13) was formed at pH 3 (6%) and pH 7 and 10 (both 1%). Products were isolated and characterized by NMR and MS spectral analyses. Formation of benzoxazinone (11) requires the 4-phenolic functional group and the conjugated propenoic acid side chain of p-coumaric acid. The mechanism for nitrosation at pH 2 was examined by reacting 1 in H(2)(18)O/NaNO(2).

Fraulein COCK^ hat vor kurzer Zeit darauf aufmerksain gemacht, dafs in einer Arbeit von MORGAN und BEN SON:^ ,,Geschmolzene krystallwasserhaltige Ralze als Lijsungsmittel fur die Gefrierpunktsmethode" das Molekulargewicht von W a s s e r in geschmolzenem CaCI,.6H20bestimmt nach der Methode von RICKARDSunrichtig berechnet ist. Rechnet man richtig, so wird der scheinbar normale Wert fiir das Molekulargewicht ebenso anormal, wie die nach dem RECKMANNschen Verfahren gefundene Zahl. Wie dieser Fehler entstanden ist, knnn jetzt nicht mehr festgestellt werden; aber offenbar waren diese Resultate die einzigen, die nach der ersten Berechnung nicht noch mehrfach kontrolliert worden sind. Die ursprunglich von MORGAN und BENSON mitgeteilten Resultate waren deswegen sehr rnerkwiirdig, weil das Verfahren von RICHARDS fur das Molekulargewicht von Wasser fast normale Werte ergab, wahrend nach BECKMANNS Methode anormale Zahlen gefunden wurden. Obwohl man hierauf damals wenig Wert legte, da das Verhalten des Wassers nur in wenigen Zeilen behandelt und in die Zusammenfassung der Resultate nicht aufgenommen ist , so war doch beabsichtigt, diesen Gegenstand spater naher zu untersuchen. Hierdurch wiirde natiirlich der von Fraulein COCK aufgefundene Fehler am Licht gekommen sein; aber andere wichtige Arbeiten haben bisher noch nicht erlaubt, die Arbeit zu beginnen. Aus dem Manuskript ins Deutsche ubertragen von I. KoPPEL-Berlin.