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Homotropylidene and its derivatives undergo a fast Cope rearrangement. A homotropylidene system (cyclooctatetraene dimer) is reported that racemizes rapidly by such a valence isomerization in solution at room temperature. In the solid state, however, this rearrangement is frozen, and the single crystals precipitating from the racemic solution contain only one enantiomer. Since very large crystals can be grown, the racemic solution in principle can be converted into a single enantiomer by crystallization.

A simple synthetic route to tetrabenzo [16]-and hexabenzo-[24]annulene systems using one-pot multiple Wittig reactions is presented. We report the characterization of the all-transisomer of tetrabenzo [16]annulene by NMR spectroscopy and X-ray diffraction. Several isomers of an unexpected, tetra-

Macht es den Twist? Nach Rechnungen auf höchstem Theorieniveau kann das [9]Annulenkation in zwei isomeren Formen vorkommen: als verdrilltes Möbius‐aromatisches 4n‐Elektronen‐Annulen oder in einer nichtverdrillten bootähnlichen (Hückel‐)Konformation (siehe Schema). Die zweite Konformation wurde durch Laserflashphotolyse‐Experimente nachgewiesen. Demnach steht der experimentelle Nachweis für ein unsubstituiertes Möbius‐Annulen nach wie vor aus.