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Aggregat Hub(MMM), . 3Neohex(CA) 5 oder das Zweischichten-Aggregat Hub(MMM), .6Neohex(CA) 6. Die Selbstorganisation weist demzufolge eine positive Kooperativitat auf. 5 6Die Selbstorganisation von zehn Molekiilen zu einem einzigen supramolekularen Aggregat 4, das durch vierundfunfzig Wasserstoffbriickenbindungen stabilisiert wird. veranschduhcht einmal mehr das Potential der molekularen Selbstorganisation als Strategie fur die Herstellung wohldefinierter chemischer Nanostrukturen. Im besonderen illustrieren die vorliegenden Ergebnisse, da13 parallele, durch Wasserstoffbrucken gebundene CA, . M,-Rosetten ein Strukturmotiv sind. das gut zur Herstellung groDer supramolekularer Aggregate mit komplexen Strukturen eingesetzt werden kann. Expevimen tellesHub(MMM), 2: Trifluoressigskure (2.5 mL) wurde tropfcnweise zu einer Losung yon 1 (451 mg, 0.29 mmol) in CH,CI, (10 mL) bei 0 "C gegeben. Die Reaktionsmischung wurde auf 25°C erwinnt und 2 h bei Raumtcmperatur geruhrt. Diese Losung wurde mit Toluol (20 mL) verdiinnt und im Vaknum eingeengt. Der Riickstand wurde in wPlJriger Na,CO,-Losung (5 %ig, 25 mL) aufgenommen und mit Ethylacetat (50 mL) ausgeschiittelt. Die organische Phase wurde mil w i h g e r Na,CO,-Losung (SYhg, 25 mL) und gesattigter NaCI-Losung (2 x 25 mL) gewaschen. iiber MgSO, getrocknet, filtriert und im Vakuum eingeengt. Es wurden 402 mg (0.276 mmol. 95%) des entschutzten Amns als weiner Schaum erhalten [hochaufgelostes Fast-Atom-Bombardment (FAB)-MS: miz ber. fur C,,H,,,N,,O, ([M + HIt) 1454.0920. gef. 1454.09591.Dieses Amin (399 mg, 0.274 mmol) wurde in CH,CI, (10 mL) und Ethyl(diisopropyl)amin (DIPEA) (0.19 mL) gelost, wonach die Losung auf 0°C gekiihlt wurde. Benzol-1,3,5-tricarbonsaurechlorid (24.2 rng. 0.0913 mmol) wurde hinrugefugt und die Reaktionsmischung auf 25 "C erwkrmt. Nach 90 min wurde die Reaktionsmischung mit CH,CI, (25 mL) verdiinnt, mil wiflriger Na,CO,-Losung (5 %ig, 20 mL) und gesittigter NaCI-Losung (2 x 35 mL) gewaschen, u k r MgSO, getrocknet. filtriert und im Vakuum eingeengt. Der Ruckstand wurde saulcnchromatographisch (7.5 % NH,OHjMeOH in CH,CI, (v:v 7.5; 92.5)) gereinigt, so daR 342mg 2 (0.0757 mmol, 83% uber zwei Stufen) als farhloser Feststoff erhalten wurden, der eine korrekte Ekmenlaranalyse ergab.