Uurch Bestimmung von Schwcllcnwcrtkonzcntratioiicn und durch Untcrschiedspriifungcn wircl untersucht, welchen EinfluW die Lange und die Verzweigung der Alkyl-bzw. Alkenyl-und der Acylseitenkctten sowie das Vorhandensein %-on Doppelbindungen in den Seitenkcttcn auf dic Bittere von 5,5-Dialkyl (bnv. Alkenyl-)-~-acylcyclopentan-1,2,~-trionen (Huluponanalogen) haben. Zur Abschatzung des Einflusses der Carbonylgruppe in einer Seitenkettc und des Eiiiflusses der Veratherung und der Reduktion der Enolgruppe des Kerns auf die Bittere werden entsprechende Derivate des ~-Isobutyryl-~-isobutyl-~-(~-methylbut-~-enyl)cyclopentan-~,~, 4-trions hergestellt uiid in Triangelanordnung lctzterem gegeniibergestellt. Durch diesc Untersuchung werden verschiedene Zusaminenhange zwischen der Struktur und der Bittere in dcr Keihe der Huluponanalogen offensichtlich. Eine Verlangerung sowohl der Acyl-als auch der Alkylseitenketten bewirkt eine signifikante Abnahme der Bittcrschwellenwertkonzentrationen. Huluponanaloge niit z kleinen Alkylgruppen (Methyl-odcr Athylgruppen) a m geminal substituierten Kohlenstoffatoin sind nur noch schwach bitter. Die Gegenwart einer olefinischen Doppelbindung wirkt der Erniedrigung des Schwellenwertes durch die Verlangerung dcr Seitenkettc cntgcgcn. Die Substanzen niit gradkettigen Alkyl-bzw. Acylgruppcn sind starker bittcr als ihrc vcrzweigten Isomeren. Ein durch Umsetzung e k e s Huluponanalogen niit Diazornethan hergestellter Enolmethylathcr weist beim Vergleich mit den1 Huluponanalogen keinen signifikanten Unterschied in dcr Stiirkc der Bittere auf. Dagegen bewirkt die Reduktion der endocyclischen Carbonylgruppc des Cyclopentantrionsysteins zur sekundaren Alkoholgruppe einc dcutliche Abnahmc dcr Bittcrc. Das durch Keduktion der Carbonylgruppe in der Acylscitcnkctte gcwonncne , ,Desoxyhuluponanaloge" ist eiiideutig starker bitter als das entsprechende Huluponanaloge.

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