2‐Ary1‐ 1‐phthalimido‐aziridine, die in 3‐Stellung durch zwei elektrophile Gruppen substituiert sind (von denen wenigstens eine eine Carbonylgruppe enthält), zersetzen sich thermisch durch zwei miteinander konkurrierende.
Aus den 2‐Cyan‐aziridinen (I) mit einem N‐Imido‐Substituenten erhält man bei der Thermolyse über diskutierte Zwischenstufen die Imine (II) und (III), deren sehr unterschiedliche Anteile und Gesamtausbeuten durch die Substituenten bestimmt werden.
In Gegenwart von Bleitetraacetat reagiert N‐Amino‐phthalimid (II) über eine intermediäre Nitren‐Bildung mit den β‐Keto‐Verbindungen (I) über die Enole (III) und eine durch Addition gebildete Aziridin‐Zwischenstufe (IV) zu den Einschiebungsprodukten (VI), die in die Hydrazone (VII) übergeführt und dann zu den entsprechenden Aminen (VIII) verseift werden.
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