Die makrocyclischen Liganden 6, 10‐Bis(2‐hydro‐xyethyl)‐7, 8, 9, 11, 17, 18‐hexahydro‐dibenzo‐[e, n][1, 4, 8, 12]‐dithiadiaza‐cyclopentadecin (1) (L1) und 5, 13‐Bis(2‐hydroxyethyl)‐7, 8, 9, 10, 16, 17, 18, 19, 20‐nonahydro‐dibenzo‐[g, o][1, 9, 5, 13]‐dithiadiaza‐cyclohexadecin (L4) sowie ihre Nickel(II)‐, Cobalt(II)‐ und Kupfer(II)‐Komplexe wurden hergestellt und durch Röntgenstrukturanalysen charakterisiert. In allen Komplexen haben die Metallionen eine oktaedrische N2O2S2‐Koordinationssphäre. Durch Faltung der Liganden um die N···M···S‐Achse bzw. um die N···M···N′‐Achse resultiert eine all‐cis‐Konfiguration für die Komplexe von L1 und eine trans‐N2‐cis‐O2‐cis‐S2‐Konfiguration für die Komplexe von L4. Der Cobalt(II)‐Komplex [CoL1(‐H)CoL1](ClO4)3 (2) ist dimer. Die Verknüpfung erfolgt über eine kurze Wasserstoffbrückenbindung der Länge 2.402(12)Å. Die Kupfer(II)‐Komplexe von L1 und L4 unterscheiden sich im Hinblick auf die Jahn‐Teller‐Verzerrung.