The MIDA touch: A concise and highly convergent protecting-group-free total synthesis of (-)-myxalamide A involves a stereoselective vinylogous Mukaiyama aldol reaction of a vinylketene silyl N,O-acetal, together with a one-pot Stille/Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction using Burke's N-methyliminodiacetic acid (MIDA) boronate to connect left- and right-hand fragments of the molecule (see scheme).

Scheme 1. Strategy for pent-2-ene-1,5-diol unit by silicon-tethered ringclosing metathesis.Scheme 2. Unusual E-selective RCM to form the eight-membered-ring compound 2 a. Reagents and conditions: a) HG-II (20 mol %), para-benzoquinone (1.5 equiv)/ xylene, reflux, 24 h. The diastereomeric ratio was determined by 1 H NMR analysis. HG-II = Hoveyda-Grubbs second-generation catalyst.

No abstract

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Höchst effektiv: Eine hoch konvergente und schutzgruppenfreie Totalsynthese von (−)‐Myxalamid A nutzt eine stereoselektive vinyloge Mukaiyama‐Aldolreaktion eines Vinylketensilyl‐N,O‐acetals zusammen mit einer Stille‐Suzuki‐Miyaura‐Kreuzkupplung als Eintopfreaktion unter Verwendung von Burkes N‐Methyliminodiessigsäureboronats, um die beiden Fragmente des Moleküls zu verknüpfen (siehe Schema).