A simple method for the preparation of the title compounds 4 is described and demonstrated on a variety of indoles (1) and ketones (2). Some reactions of these new derivatives are discussed.Reactions of indoles with ketones under acidic conditions are well documented.1 The general course is electro-

Aus der Koralle Madracis mirabilis wird das physiologisch wirksame 1‐Methylisoguanosin (III) erhalten Dagegen ist das Aglykon (Ib), dessen Darstellung angegeben wird, ohne physiologische Wirkung.

Wir haben' fruher l ) die Cycloalkenylierung von Indolen mit cyclischen Ketonen beschrieben, wodurch 3-Cycloalkenylindole 1 leicht zuganglich wurden. Es schien damals, darj die Reaktion am besten rnit 1,2-disubstituierten Indolen verlauft; Indol (2) selbst gab hauptsachlich Methylidendiindolderivate. Nun wurde gefunden, dal3 2-Hydroxycyclohexanon (3) im Uberschurj rnit 2 in guter Ausbeute das Keton 4 liefert, die Ausgangsverbindung fur die Synthese der bisher unbekannten I ,2,3,4,4a,6,7,11c-Octahydro[ 11 benzopyrano[3,4-b]indole 7.

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Bd. 607 und nach Festwerden abgesaugt, gewaschen und getrocknet (1.5g). Aus Toluol wurden rnit Petrolather braunliche Nadeln gefallt. Schmp. 105 -106". C13H20NOSBr (350.2) Ber. C 44.58 H 5.76 N 4.00 Br 22.84 Gef. 44.18 5.71 4.34 23.25 6-Hydroxy-leuceninhydrat-lacton-hydrochlorid (11). -4.30g VII wurden in 20ccm 2n H2S04 rnit 3.6g Ag-Sulfat 7 Stdn. unter RuckBulJ zum Sieden erhitzt. Die Ag-Ionen wurden rnit HCl entfernt, die Sulfat-Ionen durch die eben notige Menge BaC12. Das salzsaure Filtrat wurde i. Vak. eingedampft, zuletzt im Exsikkator. Der braune Ruckstand wurde in moglichst wenig siedendem Alkohol gelost, die Losung vom weiljen Ruckstand abfiltriert und vorsichtig rnit absol. k h e r versetzt. Man erhielt 1 g (55 % d.Th.) Kristalle von 11, die, aus Alkohol rnit Ather unigefallt, vollig farblos wurden. Schmp. 176-177" (Zers.).Die bekannten Synthesewege zur Herstellung von substituierten 4(5H)-Imidazolonen sind fur den ungemein reaktionsfahigen Grundkorper der Reihe nicht gangbar. Durch Freisetzen des Formiminoglycin-P-phenylathylesters aus seinen Salzen lie13 sich das Produkt der augenblicklichen Cyclisierung, das kurze Zeit bestandige 4(5)-Imidazolon, spektrophotometrisch und enzymatisch nachweisen. Die Tatsache, daR solche frisch bereiteten Imidazolon-Losungen von Enzymextrakten aus Clostridium cylindrosporum rasch zu Formiminoglycin abgebaut werden, spricht fur die Annahme, daR 4(5)-Imidazolon und nicht Formiminoglycinamid das fehlende labile Zwischenprodukt in der biochemischen Abbaukette ist. Auch durch Diazotierung von 4(5)-Amino-imidazol und an-schlieBende Trennung von Kondensations-und Oxydations-Produkten an einer lonenaustauscher-Saule lie13 sich die Bildung von Imidazolon (V) nachweisen. *) Diese Arbeit ist meinem verehrten Lehrer Heinrich Wieland rum 80. Geburtstag in Dankbarkeit gewidmet.