Reactions of bowtiene (tricyclo[5.3.0.0 2,6 ]decapentaene, cyclobuta [1,2:3,4]dicyclopentene, bicyclopentadienylene, a tricyclic analogue of [10]annulene), in the sphere of unimolecular decomposition and dimerization were studied computationally to gauge its stability and reactivity, which are relevant to its feasability as a synthetic goal. The intuitively likeliest rearrangement mode to give species of lower energy begins with rearrangement to the 1,5-dehydronaphthalene diradical; this was calculated to have a barrier of approximately 220 kJ mol −1 , too high for reaction at room temperature. Nevertheless, the energetics of rearrangement of the 1,5-diradical to the monocyclic 1,6-didehydro[10]annulene, a species of interest regarding its relationship to bowtiene and the diradical, were studied. The energy of bowtiene was compared with that of several other tricyclic 10 C 10 H 6 cyclic polyenes. Résumé :Réactions du bowtiene (tricyclo[5.3.0.0 2,6 ]décapentaene, cyclobuta[1,2:3,4]dicyclopentène, bicyclopentadienylène, analogue tricyclique du [10]annulène), dans le cadre d'une décomposition unimoléculaire et d'une dimérisation, ont été étudiées par des calculs afin de mesurer la stabilité et la réactivité de ce composé, qui sont liés à l'objectif visé de la faisabilité d'une synthèse. Le mode de réarrangement instinctivement le plus susceptible de générer des espèces de plus basse énergie commence est d'abord le réarrangement sous forme du diradical 1,5-déhydronaphthalène; les calculs ont montré que la barrière de ce réarrangement était d'environ 220 kJ mol −1 , une valeur trop élevée pour permettre une réaction à la température ambiante. Cependant, le profil énergétique du réarrangement du 1,5-diradical sous forme de 1,6-didéhydro[10]annulène monocyclique, une espèce intéressante du point de vue de son lien avec le bowtiene et le diradical, a été étudié. L'énergie du bowtiene a été comparée avec celle des plusieurs autres polyènes 10 C 10 H 6 tricycliques. [Traduit par la Rédaction] Mots-clés : bowtiene, tricyclo[5.3.0.0 2,6 ]décapentaene, calculs de théorie de la fonctionnelle de la densité (DFT), stabilité, rearrangement.