Due to the increased incidence of fungal infections and the emergence of antifungal resistance mainly by Candida species, the need for safe and effective novel therapies is imperative. Consequently, plants and herbs are a powerful source to combat infections. Here, we evaluated the anti-Candida potential of an ethanolic extract from Piper nigrum. The phytochemical analysis of P. nigrum revealed bioactive compounds such as alkaloids, terpenoids, and tannis. Our results showed that P. nigrum extract suppressed the virulence factors of C. albicans strains, including hyphae formation in both liquid and solid media, reduced secretion of phospholipases/proteinases, and affected biofilm formation. Furthermore, the P. nigrum extract showed no hemolytic effect in vitro and exhibited reduced cytotoxicity on Vero cells and G. mellonella larvae at concentrations that inhibited hyphae and biofilm in C. albicans. Moreover, the extract demonstrated antifungal activity against C. auris strains. In conclusion, the P. nigrum extract affected the growth and morphogenesis of Candida (even in resistant strains), demonstrating that this plant has an anti-candida activity and represents a promising resource for discovering novel antifungal compounds.
In this study, the antifungal potential of chemical constituents from Piper pesaresanum and some synthesized derivatives was determined against three phytopathogenic fungi associated with the cocoa crop. The methodology included the phytochemical study on the aerial part of P. pesaresanum, the synthesis of some derivatives and the evaluation of the antifungal activity against the fungi Moniliophthora roreri, Fusarium solani and Phytophthora sp. The chemical study allowed the isolation of three benzoic acid derivatives (1–3), one dihydrochalcone (4) and a mixture of sterols (5–7). Seven derivatives (8–14) were synthesized from the main constituents, of which compounds 9, 10, 12 and 14 are reported for the first time. Benzoic acid derivatives showed strong antifungal activity against M. roreri, of which 11 (3.0 ± 0.8 µM) was the most active compound with an IC50 lower compared with positive control Mancozeb® (4.9 ± 0.4 µM). Dihydrochalcones and acid derivatives were active against F. solani and Phytophthora sp., of which 3 (32.5 ± 3.3 µM) and 4 (26.7 ± 5.3 µM) were the most active compounds, respectively. The preliminary structure–activity relationship allowed us to establish that prenylated chains and the carboxyl group are important in the antifungal activity of benzoic acid derivatives. Likewise, a positive influence of the carbonyl group on the antifungal activity for dihydrochalcones was deduced.
El propósito de este trabajo fue contribuir al estudio fitoquímico de las hojas de esta especie y evaluar su capacidad antioxidante. Para tal fin, a partir del material vegetal colectado en el municipio de Honda (Tolima) e identificado en el Herbario Nacional Colombiano bajo el número de colección COL 573012, se obtuvo el extracto etanólico (131.18 g) del cual a través de separaciones por cromatografías en columna (CC), cromatografía en capa delgada (CCD) y cromatografía en capa delgada preparativa (CCDP), se logró obtener una mezcla conformada por eritritol, acetato de isoamilo y ácido L-piroglutámico y el aislamiento de quercetina, hiperósido y camferol. Estos últimos reportados por primera vez para esta especie en nuestro país. La elucidación estructural de los compuestos aislados se llevó a cabo mediante las técnicas de Cromatografía de gases acoplada a espectrometría de masas (CG-EM) y resonancia magnética nuclear de carbono (RMN 13C). La capacidad antioxidante fue evaluada por el método de DPPH, donde se estableció que el extracto etanólico, las fracciones de diclorometano y acetato de etilo y el compuesto identificado como camferol, exhibieron un porcentaje de inhibición superior al 40% tomando como referencia la captación antioxidante del ácido gálico del radical libre DPPH.
A partir de hojas frescas de la especie vegetal Senna reticulata (Fabaceae) se obtuvo el aceite esencial mediante la técnica de extracción por arrastre de vapor; la identificación y composición química se realizó por medio de cromatografía de gases acoplada a espectrometría de masas (CG-EM), comparación de los índices de retención (IR) y los datos reportados en la literatura. El aceite esencial se obtuvo con un rendimiento del 0.10% en peso, en el cual se identificaron 20 compuestos correspondientes al 80,39% de la composición química total del aceite esencial; dentro de estos fueron identificados un ácido carboxílico, un hidrocarburo alifático, dos ésteres, catorce sesquiterpenos y dos aldehídos entre los cuales se encuentra el compuesto mayoritario correspondiente al miristaldehido (63,84%). Además, se realizó un perfil comparativo mediante un análisis estadístico multivariado de los componentes encontrados frente a los reportados para seis especies de la familia Fabaceae encontrando compuestos comunes como a-copaeno, a-pineno, g-muroleno y d-cadineno.
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