Penelitian ini bertujuan untuk mengetahui peran (Wilayah pengaruh), peran pimpinan dalam mengarahkan program, serta peran pimpinan dalam mengawasi program kegiatan untuk meningkatkan kualitas dakwah santri di Pondok Pesantren Cipari. Metode yang digunakan dalam penelitian ini adalah menggunakan metode deskriptif, melalui pendekatan kualitatif. Peran pimpinan Pondok Pesantren Cipari dalam mengarahkan proses pendidikan guna meningkatkan kualitas dakwah santri terus dikembangkan, hal tersebut terlihat dari terus berjalannya kegiatan-kegiatan para santri untuk menunjang kemampuan dalam berdakwah dan hal tersebut tercermin dalam salah-satu kegiatan pondok pesantren yaitu muhadharah yang rutin dijalankan setiap minggunya. Peran pimpinan Pondok Pesantren Cipari dalam mengarahkan program terlihat pada proses pengorganisasian yang menghasilkan sebuah rumusan struktur organisasi dan pendelegasian wewenang dan tanggung jawab, pola yang dibangun sangat khas, musyawarah untuk mufakat selain pemimpin pun menjalankan fungsinya sebagai penentu kebijakan. Proses pengawasan yang biasa dilakukan di Pondok Pesantren Cipari dengan mengambil jalannya pelaksanaan kegiatan, mengukur keberhasilan dan kegagalannya dengan standar sebagaimana yang telah di tetapkan. The purpose of this research is to know the role (the region of influence), the role of leadership in directing the program, and the role of the leader in supervising the program of activities to improve the quality of preaching santri in Pondok Pesantren Cipari. The method used in this research is to use descriptive method, through qualitative approach The role of the leadership of Pondok Pesantren Cipari in directing the process of education in order to improve the quality of da'wah santri continues to be developed, it can be seen from the continuous activities of the santri to support the ability in da'wah and it is reflected in one of the activities of boarding school that is muhadharah routinely run every week. The role of the leadership of Pondok Pesantren Cipari in directing the program is seen in the organizing process which resulted in a formulation of organizational structure and delegation of authority and responsibility, a pattern that is built very distinctive, deliberation to consensus other than the leader also performs its function as a policy maker. The usual surveillance process at Pondok Pesantren Cipari by taking the course of the implementation of the activity, measuring its success and failure with the standard as it has been set.