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amount of benzoyl peroxide were mixed and the solution allowed to reflux for four hours as its temperature increased from 75 to 190°. The material was then distilled, and the 71 g. of distillate collected up to 190°at 50 mm. was frac-

Synthese von Homologen dee Diphenplmethane duroh Oxydation von Toluol und eeinen Homologen. [Aus dem chemischen Institut der Universitfit Roetock.] (Eingegangen am 1. Februar; mitgetheilt in der Sitznng von Hrn. 0. Ruff.) Bei der Darstellung dee 8-Dimethylbenzaldehyde durch Oxydation dee Meeitylens mit mksig verdiinnter Schwefeleiiure nnd Braunetein nach dem Verfahren der Socikt6 chirnique des asinea dn RhBnel) er-Melt ich aueser dem nach den Angaben allein zu erwartenden s-Dimethylbenzaldehyd und der Meeitylendure vor Allem noch Pentamethyldiphenylmethan, CHn CHr identisch mit dem friiher erhaltenena). Entsprechend giebt auch TOluol auseer Benzaldebyd und Benzoeeiiure haupteiichlich noch p-und o-Tolylphenylmethan. Diese Resultate liessen vermuthen , daes das erste Ospdationaproduct der Alkohol eei, welcber eich nnter dem Eintlues der Schwefelslure zurn Theil mit iiberechiiaeigem Kohlenwaeeerstoff zurn Dipbenylmethanhomologen condensire, zum Theil weiter zum Aldehyd und zur Sgiure oxydirt werde. Daraufhin unternommene Vereuche, durch Verdiinnung der Schwefeleiiure rnit Eieeesig an Stelle des Waseereentaprechend den Diphenylmethsnsyntheeen von B a e y e r und V. Meyerdie Condeneation zurn Hauptvorgang zu macben, waren von Erfolg gekrht. Aue Tolnol enteteht Benzaldehyd nur in eehr geringer Menge. Der wohl ale Acetat vorhandene Benzylalkohol (1.2 pCt. der Theorie) konnte in Form seiner Chlorcalciurnverbindung ieolirt werden. Abgesehen von den aue der Eseigslure nur schwierig abzuscheidenden Carbondhen nnd groesen Mengen hochsiedender Kohlenwaeeerstoffe, war dae Haaptproduct ein bei 270-300° siedendea Oel (abeiiglich dee wiedergewonnenen Toluole 39.5 pCt. der Theorie), welchee auseer geringen Mengen von Dihydroanthracen(P) (nur in Form dea Anthracene isolirt) ansschlieeslich aue p-und 0-Tolplpbenylmethan bestand. Dies wurde einerseita durch Behandlung mit Chromylchlorid, anderereeita durch Oxydation mit Permanganat bewiesen. Der rnit Ereterem entstehende schwarzbraune Niederechlag lieferte, aueeer Spuren von Aldebyden (vielleicht 0-und pTolylbenzaldehyd ; sicherlicb kein Benzaldehyd), ale Hauptproduct ein Ketongemisch, welches in pTolylphenylketon und ein Oel zerlegt wurde. Daes diesee Oel o-Tolylphenylketon in betrfichtlicher Menge enthielt, bewiee die 1) D. R.-P. 101221. 3 Diem Berichte 88, 1140. 'j Besser wirkt der synthctische. 3 1"

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