zum 70. Geburtstag gewidmet (12. 111. 59) 26. Mitteilungl) In unseren letzten Mittcilungcnl) z, berichteten wir iiber die dem Koffein, Theobromin und Theophyllin isomeren Pyrazolo [3,4-d]pyrimidine. In der vorliegenden Arbeit beschreiben wir nun Pyrazolo [3,4-d]pyrimidine, die in 3-und 4-Stellung Aminogruppen tragen. Ihre Herstellung war im Hinblick auf die Verwandtschaft mit den in der Natur weitverbreiteten Aminopurinen, vor allem dem Adenin, von Interessc.
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Pyrazolo[3,4-d]pyrimidinDie neuen Amine weisen zum Teil interessante biologische Eigenschaften auf. So zeigen einige ahnliche diuretische und coronarerweiternde Wirkungen wie die Methylderivate der Xanthin-und der analogen Pyrazolo-pyrimidin-Reihe. Andere Vertreter hemmen das Wachstum von verschiedenen Tumoren.Zur Herstellung der 3-Amino-T7erbilzdungelz gingen wir vom Pyrimidinring aus, an den der Pyrazolring nachtraglich angegliedert wurde. So erhielten wir z.B. durch Kondensation des 2-Dimethylamino-4-chlor-5-cyan-pyrimidins (I) mit Hydrazinhydrat direkt das 3-Amino-6-dimethylamino-pyrazolo [3,4-d]pyrimidin (11). Die Formel des zu I1 isomeren, nach der Bruttoformel ebenfalls moglichen 2-Dimethylarnino-4-hydrazino-5-cyan-pyrimidins (111) kann ausgeschlosscn werden, da im 1R.-Spektrum die Nitril-Bande bei 4,5 ,u fehlt. Fiihrt man die Kondensation mit einem monosubstituierten Hydrazin durch, wie z. B. Isopropylhydrazin, so konnen die beiden isomeren Pyrazolo [3,4-d]pyrimidine I V und V entstehen. Man isolierte aber nur die Verbindung V, deren Struktur auf foll) 25. Mitteilung, Pyrazolo-pyrimidine 111, s. P. SCHMIDT, I<. EICHENBERCER, M. WILHELM 2, P. SCHMIDT, I<. EICHENBERCER & J. DRUEY, Heh-. 41, 1052 (1958). & J. DRUEY, Helv. 42, 349 (1959). Volumen XLII, Fasciculus 111 (1959) -No. 84 CzH500C-R Sdp. (0,05 Torr) 121" Sdp. (0,6 Torr) 121" Sdp. (0.1 Torr) 186" Smp. 61" Sdp. (0,09 Torr) 106" Sdp. (11 Torr) 175" Sdp. (0,2 Torr) 140" Sdp. (0,15 Torr) 152" Smp. 63-65' 765 C,
