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Syntheses with Nitriles. LXXXVII. -Chromoinophores by Addition of N-Phenyl(aza-15-crown-5) to Reactive Dicyanomethylene CompoundsAddition of N-phenyl(aza-15-crown-5) (2) to dicyanomethylene crown ether 2 leading to adduct 6, which can be converted compounds, i. e. the pyrazolylidenemalonitriles 1 a-e, leads to into the polymethine 7 by heating or photolysis. For evaluathe colorless (azacrownphenyl)(pyrazolyl)malonitriles 3 a -e. tion of constants of the complex formation with sodium or Insbesondere die Anilinaddukte an 1 a -e konnen als Thermoindikatoren fur die Datenspeicherung eingesetzt werden, da sie den Anforderungen der thermographischen Aufzeichnungstechnik in Bezug auf Reaktionsgeschwindigkeit und irreversible Farbstoffbildung rnit hoher Intensitat sehr gut entsprechen'-''). Eine analoge Moglichkeit Farbstoffe aus farblosen Primaraddukten zu erhalten, ist die Verwendung der N-Phenyl(aza-15-krone-5) 2 als geeignete Base fur Additionsreaktionen an 1 oder 5. So reagieren la-e2~") bereits bei 40°C in Eisessig mit 2 zu den farblosen Malononitrilderivaten 3a -e. Daraus werden sowohl thermisch durch Erhitzen in Dimethylformamidlosung oder auf einem festen Trager als auch photochemisch durch Bestrahlen rnit einem Quecksilberniederdruckbrenner in Methanol die tief violetten Polymethine 4a-e erhalten, die einen h,,,-Wert zwischen 540 und 560 nm aufweisen. In gleicher Weise reagiert 5 rnit dem Azakronenether 2 uber das Addukt 6 zum Polymethin 7.Die Farbstoffe 4a-e und 7 sind Kronenetherderivate rnit chromophoren Gruppen, die in der analytischen Chemie als

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